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专题讲座(十三) 有机物脱水方式
一、脱水炭化
浓硫酸按2∶1比例脱去部分有机物中的氢、氧原子而使其炭化。如:
C12H22O11(蔗糖)eq \o(――→,\s\up14(浓H2SO4))12C+11H2O
二、脱水成烯
如:
三、脱水成醚
在浓H2SO4和一定温度下,醇分子间脱水形成醚类化合物。如:CH3CH2—OH+H—OCH2CH3eq \o(――→,\s\up14(浓H2SO4),\s\do17(140 ℃))CH3CH2OCH2CH3+H2O
四、脱水成酸酐
在浓H2SO4作用下,羧酸分子间脱水形成酸酐。如:
五、脱水成酯
按“酸去羟基醇去氢”的规律,羧酸与醇之间、羟基酸分子内、羟基酸分子间脱水可形成链酯、环酯、内酯、高聚酯等各种酯。如:
六、脱水成肽
氨基酸分子内、分子间脱水可形成含有肽键()的化合物。如:
七、脱水成醛(酮、羧酸等)
一个碳原子上连有2个或3个羟基的有机物分子不稳定,易脱去水形成醛(酮、羧酸等)。如:
[练习]________________________________________
1.有机化学中脱水反应很常见。下列反应中,属于取代反应的是(填写相应的字母,下同)________;属于消去反应的是________。
CH3CH2CH===CHCH3+H2O
C.2CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up14(浓H2SO4),\s\do17(140 ℃))CH3CH2OCH2CH3+H2O
D.2CH3CH2OH+O2eq \o(――→,\s\up14(Cu或Ag),\s\do17(△))2CH3CHO+2H2O
E.CH3COOH+CH3OHeq \o(,\s\up14(浓H2SO4),\s\do17(△))CH3COOCH3+H2O
F.CH2===CH—COOH+HO—CH2CH3eq \o(――→,\s\up14(催化剂),\s\do17(△))
CH2===CH—COOCH2CH3+H2O
解析:有机物分子间脱水属于取代反应(硝化、酯化等),分子内脱水属于消去反应(氨基酸的成肽反应除外),D是氧化反应。
答案:ACEF B
2.由甘氨酸(H2N—CH2—COOH)和α-羟基乙酸(HO—CH2—COOH)所组成的混合物发生分子间脱水反应,生成含4个碳原子的链状化合物有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
解析:分子甘氨酸脱去1分子水形成二肽;
;2分子α-羟基乙酸发生酯化反应生成含4个碳原子的链状酯:
;甘氨酸分子中的—COOH与α-羟基乙酸分子中的—OH发生酯化反应生成含4个碳原子的链状酯:
;甘氨酸分子中的—NH2与α-羧基乙酸分子中的—COOH反应生成有机物:
。
答案:D
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