精细有机合成课程.pptxVIP

精细有机合成;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;2.2.3.2 两类定位基 在亲电取代中，苯环上已有取代基对新取代基的定位作用有责任中类型，即邻、对位定位和间位定位。通常把邻、对位定位基叫做第一类定位基，把间位定位基叫做第二类定位基。 属于第一类定位基的主要有： —O—、—N(CH3)3、—NH2、—OH、—OCH3、—NHCOCH3、—F、—Cl、—Br、—I、CH3、—CH2Cl、—CH2COOH、—CH2F等。 属于第二类定位基的主要有： —N+(CH3)3、—CF3、—NO2、—C≡N、—SO3H、—COOH、—CHO、—COOCH3、—COCH3、—CONH2、—NH+3、—CCL3等。 这里所谓邻、对位定位或间位定位，都是对反应的主要产物而言 ;;;;;;;;;;;;2.3 亲核取代反应;;;2.3.2.4 溶剂的影响 溶剂的极性对亲核取代反应应机理和反应速度都有很大影响。绝大部分SN1反应，因此极性溶剂有利反应进行。 SN1反应在质子传递溶剂中进行有利；而SN2反应在非质子传递溶剂中进行有利。 ;;;;;;;;;;;;2.6.2 亲核加成 亲核试剂，按其性质可分为三类。 1．能形成碳负离子的化合物 2．具有未共用电了对的化合物或离子 例如H2O、ROH、H2S、SO3H—、NH2OH、C6H5NHNH2等；醛、环氧化合物和不饱和化合物与亚硫酸氢钠的亲核加成； 3．含氢负离子的金属氢化物（后面还原反应介绍 ;;;;;;