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专题11.5+有机合成与推断 有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通常有4～5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予以重视。 一、有机合成路线的综合分析 【例1】(2016·全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线： 回答下列问题： (1)下列关于糖类的说法正确的是________(填标号)。 a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为________。 (3)D中的官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。 (4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为___________ _______________________________________________________。 (5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________。 (6)参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线________________。 答案　(1)cd (2)取代反应(酯化反应) (3)酯基、碳碳双键　消去反应 (4)己二酸 eq \o(――→,\s\up10(催化剂)) ＋(2n-1)H2O (5)12　 (6)eq \o(――→,\s\up10(C2H4),\s\do8(加热))eq \o(――→,\s\up10(Pd/C),\s\do8(加热))eq \o(――→,\s\up10(KMnO4/H＋),\s\do8(加热)) 【变式探究】“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)： 回答下列问题： (1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是________。 (2)③的反应类型是________。 (3)心得安的分子式为________。 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成： C3H8eq \o(――→,\s\up7(反应1))Xeq \o(――→,\s\up7(反应2))Yeq \o(――→,\s\up7(反应3))试剂b 反应1的试剂与条件为________，反应2的化学方程式为______________， 反应3的反应类型是________。 (5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被 KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为________；由F生成一硝化产物的化学方程式为________________，该产物的名称是________。 答案　(1)NaOH(或Na2CO3)　ClCH2CH===CH2　氯原子、碳碳双键　(2)氧化反应　(3)C16H21O2N (4)Cl2、光照　 eq \o(――→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(△))CH2===CH—CH3↑＋NaCl＋H2O 取代反应　　 【归纳总结】 1．常见的有机合成路线 (1)一元合成路线 R—CH===CH2eq \o(――→,\s\up7(HX),\s\do5(一定条件))卤代烃eq \o(――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯。 (2)二元合成路线 CH2===CH2eq \o(――→,\s\up7(X2)) eq \o(――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(链酯,环酯,高聚酯))。 (3)芳香化合物合成路线： 2．有机合成中官能团的引入、消去和转化 (1)官能团的引入 eq \a\vs4\al(①引,入碳,碳双,键)eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4