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第三节
烃的含氧衍生物;考点一 醇和酚
【核心自主排查】
1.醇类:
(1)概念:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化
合物称为醇。醇的官能团为_____,饱和一元醇分子通
式为_____________。;如乙醇的组成和结构:;(2)分类。;(3)物理性质的变化规律。;(4)化学性质。
以乙醇为例;乙醇发生反应的试剂及条件、断键位置、反应类型及化学方程式如下表:;试剂及
条件;试剂及
条件;(5)几种常见的醇。;2.苯酚:
(1)组成和结构。;(2)物理性质。;(3)化学性质。;紫;【思维诊断】(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)CH3OH和CH2OHCH2OH互为同系物。( )
提示:×。分子式相差的不是n个“CH2”。
(2)CH3OH、CH3CH2OH、CH2OHCH2OH的沸点逐渐升高。
( )
提示:√。相对分子质量依次增大,且CH2OHCH2OH中的羟基数多。;(3)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。( )
提示:√。这两类反应都符合取代反应的定义。;(4) 和 含有的官能团相同,
二者的化学性质相似。( )
提示:×。前者属于醇,后者属于酚,化学性质不
相同。;(5)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。( )
提示:√。苯酚溶液与FeCl3溶液反应显紫色,而乙醇不与FeCl3溶液反应。
(6)除去苯中的苯酚,加入浓溴水再过滤。( )
提示:×。浓溴水与苯酚反应生成的三溴苯酚易溶于苯中。;【高考命题探究】
角度1 醇的结构与性质
【模拟母题示例】(2017·太原模拟)金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中,其结构简式如图所示。下列说法正确的是 世纪金榜导学 );A.金合欢醇与乙醇是同系物
B.金合欢醇可发生加成反应,但不能发生取代反应
C.1 mol金合欢醇能与3 mol H2反应,也能与3 mol Br2反应
D.1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol氢气,与足量NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2;【解析】选C。金合欢醇分子中含有碳碳双键,乙醇分子中不含碳碳双键,故金合欢醇与乙醇不是同系物,A项错误;金合欢醇分子中含有羟基,能发生取代反应,B项错误;金合欢醇分子中含有碳碳双键,既能与H2发生加成反应,也能与Br2发生加成反应,C项正确;金合欢醇分子中不含有羧基,不能与碳酸氢钠溶液反应,D项错误。;【模拟母题变式】
(1)金合欢醇能发生消去反应吗?
提示:能。因为β-C上有氢原子。
(2)金合欢醇中的羟基催化氧化生成的官能团是什么?
提示:醛基。因为α-C上有2个氢原子。;【探究归纳总结】
(1)醇的催化氧化规律:醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。;(2)醇的消去规律:醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。可表示为;等结构的醇不能发生消去反应。;(3)酚与浓溴水发生取代反应时,只有酚羟基邻、对位上的氢原子被—Br取代。;角度2 酚的结构与性质
【高考母题示例】(2015·重庆高考)某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:;下列叙述错误的是 世纪金榜导学 )
A.X、Y和Z均能使溴水褪色
B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应
D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体;【解析】选B。X、Z含有酚羟基,Y含有碳碳双键,均能使溴水褪色,故A选项正确;酚羟基和NaHCO3溶液不反应,故B选项错误;Y中的苯环能发生取代反应,碳碳双键能发生加成反应,故C选项正确;X含有两个酚羟基,可作缩聚反应单体(类似生成酚醛树脂),Y含有碳碳双键,可作加聚反应单体,故D选项正确。;【高考母题变式】
(1)X、Y和Z各1 mol与足量的溴水反应,各消耗多少mol的Br2?
提示:分别为3、1、2 mol。酚羟基的邻位和对位能被Br2取代;碳碳双键能与Br2加成。;(2)X、Y和Z都能与酸性高锰酸钾反应吗?
提示:能。因为酚羟基、碳碳双键都能被酸性高锰酸钾氧化。;【探究归纳总结】脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较;;【高考模拟预测】
1.下列四种有机化合物的结构简式如下所示,均含有多个官能团,下列有关说法中不正确的是( );A.①属于酚类,不能与NaHCO3溶液反应产生CO2
B.②属于醇类,不能使FeCl3溶液显紫色
C.1 mol③最多能与3 mol Br2发生反应
D.④属于醇类,可以发生消去反应;【解析】选C。①属于酚类,与NaHCO3溶液不反应,A正确;②属于醇类,不能与FeCl3溶液发生
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