chapter2烷烃和环烷烃.ppt

环己烷椅式和船式翻转 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 室温下，环己烷可以很快地从一种椅式构象 转换为另一种椅式构象。并且在翻转过程 中，e键和a键发生了互换。 （2）一取代环己烷的构象 CH3 H 3 C C H 3 H3C CH3 优势构象 体积比较大的取代基处在 e 键位置上的构象是稳定的构象。 C H 3 C C H 3 C H 3 叔丁基环己烷 (axial group) 空间位阻很大 3、二取代环己烷的构象 C H 3 C H 3 CH3 C H 3 CH3 C H 3 H 3 C C H 3 C H 3 C H 3 对于多取代的环己烷，要尽量使更多的取代基处于 e 键的位置。不同的取代基，尽量使体积较大的取代基处于 e 键的位置。 C H 3 C ( C H 3 ) 3 C H 3 C H 2 ( C H 3 ) 3 ( H 3 C ) 3 C C H 3 H 3 C C H 3 环上带有复杂取代基时，可将环作为取代基命名 ，称作 环某基。 C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 3 3-环丙基戊烷 3-cyclopropylpetane 2,4-二甲基-3-环戊基戊烷 3-cyclopentyl-2,4-dimethylhepane ( C H 3 ) 2 C H C H C H ( C H 3 ) 2 螺环是两个环之间共用一个碳原子， 这个共用原子称作“螺原子”。并在“螺（spiro）” 字后的方括号内用阿拉伯数字标示螺原子所夹碳 链上碳原子的数目（从小到大），数字之间在下 角用圆点隔开 。 螺[3.4]辛烷 spiro[3.4]octane 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 螺[4.5]癸烷 spiro[4.5]decane 1-甲基-7-乙基螺 [4.5] 癸烷 7-ethyl-1-methylspiro[4.5]decane C H 3 C H 2 C H 3 桥环是两个环之间共用两个碳原子。共用的 碳原子称桥头碳原子，连接两桥头之间的边 称桥。 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 二环 [2.2.1] 庚烷 bicyclo[2.2.1]heptane 1-甲基二环 [2.2.1] 庚烷 1-methylbicyclo[2.2.1]heptane CH3 二、同分异构 1、构造异构 分子式 C3H6 环丙烷 分子式 C4H8 C H 3 环丁烷 甲基环丙烷 H 3 C H C H 3 H H 3 C H H C H 3 2、顺反异构 C H 3 H 3 C C H 3 H H 3 C H H C H 3 H 3 C H 这种异构称作顺反异构。 H C H 3 C H 3 H 顺-1,4-二甲基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷 熔点/ ℃ - 87 - 37 沸点/ ℃ 124.3 119.4 C H 3 H H H 3 C 三、物理性质 在环烷烃中，小环为气体，常见环为液体， 中环及大环为固体。环烷烃环的单键旋转 受到一定的限制，因此环烷烃分子具有一 定的对称性和刚性，沸点、熔点和相对密 度都比相应的开链烷烃高。此外，环烷烃 与开链烷烃烃一样，都不溶于水 。 四、化学性质 环烷烃和烷烃都是饱和烃，它们的性质有 相似之处，如在常温下与氧化剂（如高锰 酸钾）不发生反应，而在光照或在较高的 温度下可与卤素发生取代反应。 K M n O 4 H + , D C l 2 h v o r D C l C l 不反应 小环烷烃的加成反应（addition reaction） 1、加氢反应 H 2 N i , 8 0 ° C C H 3 C H 2 C H 3 H 2 N i , 120 ° C C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 2、加卤素 1、加氢反应 B r 2 r . m . C H 2 C H 2 C H 2 B r 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 D B r B r B r B r 3、与卤化氢反应 H B r B r H H B r C H 2 C H 2 C H 2 H B r C H 3 H B r C H 2 C H 2 C H C H 3 H B r 小环化合物与常见环（环己烷和环戊烷）比较，化学性质活泼，碳环不稳定，较易发生开环反应。环丙烷﹑环丁烷﹑环戊烷和环己烷的稳定次序为： 五、单环烷烃的结构 1880年以前，只知道有五元环，六元环。 1883年，W.H.Perkin合成了三元环，四元环。 1885年，A.Baeyer提出了张力学说。 1、拜尔张力学说 张力学说提出的基础 所有的碳都