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官能团的性质、推断和引入 1、官能团的重要性质 （1）C=C： （2）C≡C： （3） ： ①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚；③易氧化 ①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚；③易氧化 ①取代（卤代，硝化）；②加成（H2） （4）R—X： （5）(醇)羟基： ①水解 ②消去（一部分） ①与Na反应 ②易氧化 （一部分) ③分子内脱水消去（一部分） ④分子间脱水成醚 ⑤与溴化氢取代 ⑥酯化 （6）(酚)羟基： （7）醛基： （8）羧基： （9）酯基： （高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解叫皂化反应） （10）肽键： ①与NaOH反应 ②取代(卤代，硝化) ③显色反应 ④易氧化 ①易氧化（O2、银氨溶液、新制的氢氧化铜） ②还原 ①与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应 ②酯化 ①水解（酸性或碱性条件下） ①水解 注意：分子中原子或原子团之间是相互影响的。 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5OH 官能团 —OH —OH —OH 结构 特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃基侧链相连 —OH与苯环直接相连 主要 化学性质 （1）与钠反应 （2）取代反应 （3）消去反应（个别醇不能） （4）氧化反应 （5）酯化反应 （1）弱酸性 （2）取代反应 （3）显色反应 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味 与FeCl3显紫色 ①醇和酚的比较 ②苯、甲苯、苯酚的结构与性质比较 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应情况 不被高锰酸钾溶液氧化 可被高锰酸钾溶液氧化 常温下在空气中被氧化呈红色 溴 代 反 应 溴状态 液溴 液溴 溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 C6H5Br 邻、间、对三种一溴甲苯 三溴苯酚 结论 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代 ③烃的羟基衍生物性质比较 羟基中氢原子活泼性 物质 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH C6H5OH CH3COOH 酸性 中性 比碳酸弱 比碳 酸强 与Na反应 能 能 能 与NaOH 的反应 能 能 不能 与Na2CO3的反应 不能 能 能 增强 ④烃的羰基衍生物性质比较 物质 结构简式 与H2加成 其它性质 羰基 稳定性 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 容易 不易 不易 醛基中C—H键易被氧化（成酸） 不稳定 羧基中C—O键易断裂（酯化） 酯链中C—O键易断裂（水解） 稳定 稳定 2、官能团的推断 定性推断： 常见的实验现象与相应的结构： (1)??? 遇溴水或溴的CCl4溶液褪色： (2)??? 遇FeCl3溶液显紫色： (3)??? 遇石蕊试液显红色： (4)??? 与Na反应产生H2： (5)??? 与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2： (6)??? 与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出： C═C或C≡C、酚 酚； 羧酸； 含羟基化合物（醇、酚或羧酸） 羧酸； 酚； 7、与NaOH溶液反应： 8、发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀： 9、常温下能溶解Cu(OH)2： 10、能氧化成羧酸的醇： （能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）； 11、能水解： 12.既能氧化成羧酸又能还原成醇： 酚、羧酸、酯或卤代烃 醛基； 羧酸 含“─CH2OH”的结构 酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质； 醛基； 1、有机合成遵循的一般原则 各类有机物的衍变关系: 烃 R—H 卤代烃 R—X 醇类 R—OH 醛类 R—CHO 羧酸 R—COOH 酯类 RCOOR` 卤代 消去 取代 水解 氧化 加氢 酯化 水解 氧化 CH3COOH CH3CH3 CH3COOC2H5 CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO CH2=CH2 一元线 CH2=CH2 CH2Br CH2Br CH2OH CH2OH CHO CHO COOH COOH O=C O=C CH2 CH2 O O 二元线: OH Cl NO2 NH2 CH3 CH2Cl CH2OH 光 Cl CH3 OH CH3 TNT Fe COOH CHO COOH COO 芳香线: 链酯 聚酯 例. 有机物A～F的转化关系如下： 3. 从物类的转化关系突破 在有机框图题中，有机物烯、卤代烃、醇、羧酸、酯，在一定条件下，存在如下重要转化关系。 例. 下面是一个合成反应的流程图。A～G均为有机物，反应中产生的无机物均省略，每一步反应中的试剂