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第一节 合成高分子化合物的基本方法
目标与素养:1.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。(宏观辨识与微观探析)2.理解加聚反应、缩聚反应的原理和应用。(科学探究与社会责任)
一、有机化合物简介
1.与低分子有机物的区别
有机高分子化合物
低分子有机物
相对分子质量
很大(通常104~106)
1 000以下
相对分子质量的数量
平均值
有明确的数值
分子的基本结构
由若干个重复结构单元组成
单一分子结构
性质
在物理、化学性质上有较大差异
联系
以低分子有机物为原料,经聚合反应得到各种相对分子质量不等的同系物组成的混合物,也称为聚合物
2.有关概念
二、加聚反应
1.定义
由含有不饱和键的相对分子质量小的低分子化合物以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的化学反应叫加成聚合反应,简称加聚反应。
2.写出下列物质发生加聚反应的化学方程式
三、缩聚反应
1.定义
由一种或一种以上的单体相互结合生成缩聚物,同时有小分子生成的反应称为缩合聚合反应,简称缩聚反应。
2.缩聚产物的结构
3.写出下列物质发生缩聚反应的化学方程式
。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)相同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧消耗的O2质量相同。
( )
(2)聚丙烯为纯净物。 ( )
(3) 的单体有两种。 ( )
(4)氨基酸分子间可发生缩聚反应。 ( )
[答案] (1)√ (2)× (3)× (4)√
2.某高聚物
有关它的下列叙述中正确的是( )
A.它的链节是CH3—CH2—OOCCH3
B.它的聚合度n=3
C.它的单体是CH2===CH—COOCH3
D.它是一种线型高分子化合物
[答案] D
3.填出下列反应的聚合反应类型。
[答案] (1)加聚反应 (2)加聚反应 (3)缩聚反应
加聚反应与缩聚反应的书写和判断
加聚反应
缩聚反应
单体
结构
单体必须是含有双键等不饱和键的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等)
单体为含有两个或两个以上的官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物
反应
机理
反应发生在不饱和键上
反应发生在不同的官能团之间
聚合
方式
通过不饱和键上的加成连接
通过缩合脱去小分子而连接
反应
特点
只生成高聚物,没有副产物产生
生成高聚物的同时,还有小分子副产物生成(如H2O、HCl等)
聚合
物化
学组
成
所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成相同,其平均相对分子质量eq \x\to(M)=M(单体)×n(聚合度)
所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同,其平均相对分子质量eq \x\to(M)M(单体)×n(聚合度)
1.下列物质同种分子间能发生加成、加聚反应和缩聚反应的是( )
B [缩聚反应的单体至少有两个相互作用的官能团。不能发生加聚反应;CH2===CHCOOH和HOCH2CH===CHCH2CH3不能单独发生缩聚反应。]
2.CH2===CH2与按1∶1加聚反应的化学方程式为____________________________________________________
____________________________________________________。
聚合物单体的确定
1.加聚产物单体的判断方法
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其单体必为一种,将两个半键闭合即得对应单体。
如的单体为CH2===CH—CH3。
(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,在中央划线断开,然后分别将两个半键闭合即得对应单体。
如的单体为和CH2===CH2。
(3)凡链节主链上只有碳原子,并存在碳碳双键结构的高聚物,其断键规律是“有双键,四个碳;无双键,两个碳”,划线断开,然后将单键变双键,双键变单键即得对应单体。
(4)凡链节主链上有多个碳原子(n2),且含有碳碳双键的高聚物,若采用“见双键,四个碳”的断键方式,链节主链两边分别剩下1个碳原子,无法构成含双键的单体时,则可能是含有碳碳三键的化合物参与了加聚反应。
如的单体是。
2.缩聚产物单体的判断方法
(1)若高聚物为HO—ROH、或H,其单体必为一种。
如HO—CH2CH2OH的单体为HO—CH2CH2—OH,H的单体为。
(2)凡链节中含有的高聚物,其单体为酸和醇,将中C—O键断开,羰基上加—OH,氧原子上加—H即可。
如 的单体为
HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。
(3)凡链节中含有的高聚物,其单体一般为氨基酸,将中C—N键断开,羰基上加—OH,—NH—上加—H。
如的单体为H2NCH2COOH和。
3.已知某高分子化合物的结构简式为
,现有4种有机
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