有机化学教学课件作者张永芬8.pptVIP

第8章　立体化学基础 8.1　顺反异构 8.2　对映异构 8.3　构象异构 下一页 返回 8.1　顺反异构 8.1.1　顺反异构 分子中存在双键或环等限制旋转的因素，使分子中某些原子或基团在空间位置不同，产生顺反异构现象。双键可以是C=C、C=N、N=N。双键产生顺反异构体的条件是双键两端的碳原子所连接的两个基团或原子不相同，例如： 顺反异构的构型以前用顺-和反-表示。相同的两个原子或基团在C=C双键同侧的为顺式；相同的两个原子或基团在C=C双键异侧的为反式。例如： 下一页 返回 8.1　顺反异构 但顺反异构体的两个双键碳原子上如果不含有相同的取代基，则不适用这种命名法。例如： 系统命名法(Ｚ-Ｅ命名法)规定将双键碳原子上连接的取代基按次序规则的顺序比较，如果优先的两个原子或基团在双键同侧，称为Ｚ型，反之称为Ｅ型。Ｚ、Ｅ写在括号中放在化合物名称的前面。如上述化合物按Ｚ-Ｅ命名法应为Ｅ型。命名为(Ｅ)-4-甲基-3-乙基-2-戊烯。 上一页 下一页 返回 8.1　顺反异构 8.1.2　次序规则 所谓“次序规则”，就是把各种取代基按先后次序排列的规则。这些规则可以概括如下。 (1)原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，共用电子对为最小； (2)同位素质量数大的优先，如D＞H； (3)两个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子……； (4