苯丙素类化合物教程教案.ppt

苯丙素类化合物;本 章 内 容;概 述;三、生物合成途径;一、苯丙烯类;二、苯丙醇类;三、苯丙醛类;四、苯丙酸类 酚羟基取代的芳香羧酸（酚酸 ），具有C6-C3结构。 常见的苯丙酸类：;丹参素;本 章 内 容; 是顺邻羟基桂皮酸脱水而形成的酯类，母核为苯骈α-吡喃酮。环上常有取代基，7-位常有羟基或醚基等含氧官能团。;在植物体内，香豆素类化合物常常以游离状态或与糖结合成苷的形式存在。 在植物体内各个部位都存在，大多存在于植物的花、叶、茎和果中，通常以幼嫩的叶芽中含量较高。;部分香豆素在生物体内以邻羟基桂皮酸苷的形式存在，酶解后苷元邻羟基桂皮酸立即内酯化而成香豆素。 香豆素化合物常具有蓝紫色荧光。; 一、香豆素的结构类型 二、香豆素的理化性质 三、香豆素的提取分离 四、香豆素的结构研究 五、香豆素的生物活性; 一、香豆素的结构类型;如：属此类型的香豆素化合物;七叶内酯 七叶苷;（二）呋喃香豆素类 (furocoumarins) （线型和角型） ;（三）吡喃香豆素类(pyranocoumarins) （线型和角型）;（四）其他香豆素类;第二节 香豆素; 二、香豆素的理化性质;（二）溶解性 游离—— 能溶于沸 H2O，不溶或难溶于冷 H2O， 可溶于MeOH、EtOH、CHCl3和乙醚等溶剂。 成苷—— 溶于H2O、MeOH、EtOH等。 难溶于极性小的有机溶剂。;（三）内酯的碱水解反应;（四）呈色反应; 2. Gibbs反应和Emerson反应; Gibbs反应：;注：; 一、香豆素的结构类型 二、香豆素的化学性质 三、香豆素的提取分离 四、香豆素波谱学特性 五、香豆素的生物活性;（一）提取 ——溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、 碱溶酸沉法 ;（二）分离;酸性成分;2. 层析方法 吸附剂——硅胶、中性氧化铝 洗脱剂——石油醚、乙酸乙酯、丙酮等 显 色——可观察荧光;第二节 香豆素;（一）紫外光谱 （二）红外光谱 （三）质谱 （四）1H-NMR （五） 13C-NMR;（一）紫外光谱 ;（二）红外光谱 ;（三）质谱 香豆素类化合物有如下特??： ;（四）1H-NMR ;当C3、C4位未取代时： ; 第二节 香豆素 四、香豆素的波谱学特性; 一、香豆素的结构类型 二、香豆素的化学性质 三、香豆素的提取分离 四、香豆素波谱学特性 五、香豆素的生物活性;1.低浓度可刺激植物发芽和生长作用；高浓度则抑制 2.光敏作用——可引起皮肤色素沉着； 补骨脂内酯可治白斑病 3.抗菌、抗病毒作用——蛇床子、毛当归根中的 奥斯脑（Osthole）：抑制乙肝表面抗原； 4.平滑肌松弛作用——茵陈蒿中的滨蒿内酯具有松弛平 滑肌等作用； 5.抗凝血作用 6.肝毒性——有些香豆素对肝有一定的毒性。;本 章 内 容;第三节 木脂素;木脂素（lignans）： 一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物。 通常指其二聚物，少数为三聚物和四聚物。;早期木脂素的定义： 两分子苯丙素以侧链中?碳原子（8-8’）连结而成的化合物——木脂素。 非?碳原子相连（如3-3’、8-3’）——新木脂素。;木脂素的一些新类型： 苯丙素低聚体——三聚体、四聚体等； 三聚体称为倍半木脂素（sesquilignan） 四聚体称为二木脂素（dilignan） ;杂木脂素——由一分子苯丙素与黄酮、香豆素 等结合而成； 黄酮木脂素（flavonolignan） ;组成木脂素的单位有四种： 1.桂皮酸（cinnamic acid） 偶为桂皮醛（cinnamaldehyde） 2.肉桂醇（cinnamyl alcohol） 3.丙烯苯（propenyl benzene） 4.烯丙苯（allyl benzene）;常见类型如下：;2. 二苄基