北大有机课件醛、酮-公开课件（精选）.pptVIP

有机 第十章 醛、酮 一、醛酮的分类和命名 二、醛酮的结构 三、醛酮的物理性质 四、醛酮的化学性质 亲核加成反应 醛酮?－活泼氢的反应 醛酮的氧化还原反应 五、醛酮的制备 六、?、?－不饱和醛酮 一、醛酮的分类和命名 α－羰基酸是以Si面与酶结合，暴露在外的Re面接受来自NADH的氢负离子，最后得到（S）－2－羟基酸。 醛酮与HCN加成反应的应用： 2、与NaHSO3的加成： 位阻较小的醛酮如醛、甲基酮、环酮能发生此反应。 反应可逆进行。 ?-羟基磺酸钠 产物?-羟基磺酸钠盐可溶于水，可用于鉴别和分离醛酮。 3、与醇和水的加成： 与醇加成 半缩醛 缩醛 机理： 与水的加成 三氯乙醛的水合物非常稳定，有一定的熔点，曾用做镇静催眠药。 水合茚三酮是重要的氨基酸和蛋白质的显色剂。 环状的半缩醛常常比开链的羟基醛更稳定。 许多单糖分子都含有这种环状半缩醛（酮）结构。 这是一个经常使用的将羰基还原成亚甲基的简便方法。 硫醇比相应的醇活泼，与羰基加成能力更强。乙二硫醇和酮在室温下就可反应，生成缩硫酮： 4、与Grignard试剂的加成： 思考： 5、与氨衍生物的加成： 五、醛酮?－活泼H的反应： 1、酮式与烯醇式的互变异构 2、卤代反应 酸催化 机理 由于氧的电负性强，在乙醛分子中，这种超共轭作用比在丙烯分子中强得多，因此，醛、酮的 a-H比烯烃的 a-H更活泼。 醛、