第二章脂肪族烃类化合物(1).pptVIP

3.卤代反应中X2的相对活性： 4.卤代反应的取向： 以C4H10为例： 这就告诉我们： (1) H原子数目↑，产率不一定高。可见，H原 子数目的多少不是决定产率的唯一因素。 (2) H原子数目↓，产率(实)＞产率预 ,说明各 类H的反应活性不同. ∴ 产率 = H 原子数目 × H 原子的反应活性 以1°H 的反应活性为 1，那么： 5.卤代反应取向的理论解释——自由基的稳定性： 为什么不同类型H原子的反应活性次序为： 3°H ＞ 2°H ＞ 1°H ？ (1) 各类C—H键的离解能： ∴ H原子的反应活性次序为：3°H ＞ 2°H ＞ 1°H 显然，自由基形成的难易应为： 容易形成的自由基，一定是稳定的自由基。 ∴自由基的稳定性顺序为： (2) 自由基稳定性的理论解释 —— σ，p-超 共轭效应 σ，p-超共轭效应的大小与参与共轭的C—H 键数目有关。 6．卤代反应的选择性 * * Tel:028H) Email:zxr801@163.com 主讲人： 张小荣 第二篇 烃及卤代烃 第二章 脂肪族烃类化合物 烷烃 烯烃 炔烃及二烯烃 脂环烃 §2–1 链烷烃 【本节重点】 有机化合物的命名、卤代反应及其反应历程。 【必须掌握的内容】 1. 链烷烃的结构及命名。 2. 链烷烃的物理性质 3. 链烷烃的化学性质——卤代反应历程、自由 基的结构及稳定性、各类氢原子的相对活性。 一、 链烷烃的结构 饱和烃：分子中只含 C、H 两种元素； 烃分子中碳原子之间以单键连接，碳原子的其余化合价完全为氢原子所饱和。 通式：CnH2 n + 2 同系列：具有同一个分子式，在组成上相差一个或几个—CH2—的一系列化合物。 系差：同系列组成上的差异—CH2—。 同系物：同系列中的化合物彼此互为同系物。 同系物具有相似的化学性质，但反应速率往往有较大的差异；物理性质一般随碳原子数的增加而呈现规律性变化。同系列中的第一个化合物往往具有明显的特性。 将饱和碳原子分为伯、仲、叔、季四种类型 CH3 CH3 CH3 ——C —— CH2 ——C —— CH3 H CH3 伯碳(1°) 仲碳(2°) 叔碳(3°) 季碳(4°)： 伯氢(1°H) 仲氢(2°H) 叔氢(3°H) 不同类型的氢反应活性不一样 二、 链烷烃的命名 (一) 普通命名法(common nomenclature)，又叫 习惯命名法，适用于简单的链烃。 1. 按分子中碳原子总数叫“某烷”。≤10C 用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 表示，10C 用十一、十二 等中文数字表示。 2. 用“正”、“异”、“新”等字区别同分异构体。 CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3 戊烷 戊烷 戊烷 正 异 新 n-pentane isopentane neopentane 烷烃的英文名称：表示碳原子数的词头＋ ane 词尾组成。 烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃基。 脂肪烃基：脂肪烃去掉1个H所剩下的部分。“R-” 芳香烃基：芳香烃去掉1个H后剩下的部分。“Ar-” 烷基：烷烃去掉1个H所剩下的部分。 烷烃同一碳上去掉2个H或3个H后,分别称为亚基、次基。如： 烃基及其命名 烃基的名称由相应的烃名确定。 当烃分子中含有不同类型的氢时，会出现不同的烃基。 CH2 CHCH3 —CH —C-CH3 亚甲基 亚乙基 次甲基 次乙基 CH3 — CH3CH2 — CH3CH2CH2 — CH3-CH-CH3 甲基(Me) 乙基(Et) 正丙基(n-Pr) 异丙基(iso-Pr) CH3 CH3CH2CH2CH2— CH3CHCH2CH3 CH3CHCH2— CH3-C— CH3 CH3 丁基(n-Bu) 仲丁基(sec-Bu) 异丁基(iso-Bu) 叔丁基(tert-Bu) CH3 CH3 CH3-C-CH2— CH3CH2-C— CH3CH=