第十八章环烃.pptVIP

18.6稠环芳烃 1.萘 稠环芳烃：多个苯环共用两个或多个碳原子稠和而成的芳烃称为稠环芳烃。 萘的结构 萘是由两个苯环共用两个碳原子稠合而成。物理方法已证明，萘具有平面结构，两个苯环在同一平面上。 返回 萘的性质 1．亲电取代反应 2．氧化反应 3．还原反应 萘 第二个取代基进入取代萘分子的位置有下列规律： a.环上原有取代基是第一类定位基时，新进入的取代基进入同环。 当原有取代基在萘环的 α 位时，新进入取代基主要进入同环的另一α位： 亲电取代反应规律 返回 当原有取代基在β- 位时，新进入取代基主要进入同环邻位的 α- 位。 47%~49% 返回 b.萘环上原有取代基是第二类定位基时，新进入的取代基进入异环的 α- 位： 返回 2.蒽和菲 (1) 蒽和菲的结构 蒽和菲的分子式都是 C14H10，互为构造异构体。它们都是由三个苯环组成，都是平面结构。蒽的三个苯环稠合成一条直线，而菲以角式稠合。蒽和菲均是闭合共轭体系，碳－碳键的键长不完全相等环上电子云密度的分布也不完全平均化。它们都具有芳香性，蒽的离域能为 349 kJ·mol-1，菲的离域能为 381.6 kJ·mol-1。 苯、萘、菲、蒽的芳香性依次减弱。 蒽和菲的构造式可表示如下： 返回 或 菲 蒽 返回 （2）