苯酚和苯胺类化合物对大型蚤毒性的QSAR.docxVIP

2014 年第 11 期Sum 230 No. 11Chemical Engineer 2014 年第 11 期 Sum 230 No. 11 Chemical Engineer 文章编号：1002-1124（2014）11-0017-03 继 续 教 育 苯酚和苯胺类化合物对 大型蚤毒性的 Q SAR * 刘 漫，顾云兰 *，周绒绒，杨玉琴 （盐城师范学院 化学化工学院，江苏 盐城 224051） 摘 要：基于 DFT- B3LYP 方法在 6- 311G** 基组水平上计算获得了 36 种苯酚和苯胺类化合物的量化和 理化参数，采用最佳变量子集回归方法，建立苯酚和苯胺类化合物对大型蚤毒性与上述描述符参数的定量构 效关系。结果表明所建三变量模型具有良好的预报能力和稳健性，化合物次最低空轨道能愈小，毒性愈大；化 合物疏水性愈强，毒性愈大；化合物偶极距愈小，毒性愈强。 关键词：苯酚类化合物；苯胺类化合物；大型蚤；定量构效关系；密度泛函方法 中图分类号：O641 文献标识码：A A QSAR study on the toxicity of phenols and anilines to daphnia magna* LIU Man，GU Yun-lan*，ZHOU Rong-rong，YANG Yu-qin （School of Chemistry ＆ Chemical Engineering，Yancheng Teachers University，Yancheng 224051，China） Abstract：DFT -B3LYP method, with the basis set 6 -311G**, was employed to calculate quantum chemical and physi-chemical parameters of phenols and anilines. The toxicities of phenols and anilines to daphnia magna along with obtained descriptors were used to establish the quantitative structure -activity relationship（QSAR）.The statistical results indicated that the QSAR model had good stability and predictability. The study indicated that the toxicities increase with the decrease of the energy of the next lowest unoccupied orbit （ENLUMO） and the dipole （μ）, and increased with the increase of hydrophobic parameter（logP）. Key words：phenols; anilines；daphnia magna;quantitative structure -activity relationship（QSAR）；density functional theory（DFT） 苯酚和苯胺类化合物广泛应用于皮革领域，如 对苯二胺不仅是制革生产中常用的氧化染料，还是 合成偶氮染料的原料，氨基苯酚、硝基苯酚、硝基苯 胺等是合成染料的重要中间体[ 1 ]。然而，制革湿操作 工序中使用的苯酚、苯胺类皮革化学品并不能完全 被吸收，未被吸收的部分直接进入废液，并随着制 革废水的排放进入水环境。苯酚和苯胺类化合物有 毒、不易降解, 会对水生生物的生长、发育和繁殖产 生危害，同时破坏水生生态系统，对人类健康存在 潜在危害[ 2 ]。因此，评价苯酚和苯胺类皮革化学品的 毒性效应十分必要，对于皮革工业的可持续发展有 着重要的指导作用。 定量结构 - 活性关系（QSAR）是利用现有化合 物的毒性数据，构建相应的预测模型，并利用所得 模型对新化学物质的毒性进行预测。QSAR 既可以 弥补基础数据的缺失，又可以筛选出代表性的化合 物进行实验测试，从而节省大量的实验及其昂贵费 用，在环境污染物毒性研究和预测方面得到了广泛 的应用[ 3- 5 ]。 本文运用 DFT 方法，在 B3LYP/ 6- 311G** 基组 水平上全优化计算了 36 种苯酚和苯胺类化合物的 结构参数，结合化合物对大型蚤毒性的文献实验 值，采用最佳变量子集回归方法成功构建了苯酚和 苯胺类化合物对大型蚤毒性的 QSAR 预测模型，并 探讨了其毒性作用机理。 收稿