有机化学第三章 环烃.pptVIP

X2 + FeX3 ? X+ + FeX4- 1、卤代反应： 55-60℃ △ 三卤化铁的作用——促使卤素分子极化而离解 反应生成氯苯和溴苯,通常还得到少量二 卤代苯。 邻二氯苯50% 对二氯苯45% 例 △ 甲苯在三氯化铁存在下,主要生成邻氯甲苯和对氯甲苯。(离子型反应) 邻氯甲苯 对氯甲苯 30℃ 注意：催化剂 ——苯与混酸(浓HNO3和浓H2SO4)作用 2、硝化反应： 2H2SO4 + HONO2 NO2+ + H3O+ + 2HSO4- 55-60℃ H NO2 硝酰正离子 硝基苯不易继续硝化。在更高的温度下或发烟硫酸 和发烟硝酸的化合物作硝化剂才能引入第二个硝基 ，且主要生成间二硝基苯。 间二硝基苯 93.3% (发烟) H2SO4(发烟) 95 ℃ NO2 烷基苯在混酸的作用下，也发生环上取代反应, 比苯容易，而且主要生成邻位和对位的取代物。 邻硝基甲苯58% 对硝基甲苯38% 进一步硝化，生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT)。 30 ℃ 苯与浓硫酸的反应速度很慢 苯与发烟硫酸则在室温下即生成苯磺酸 3、磺化反应： ? 70-80℃ 甲苯比苯容易磺化，主要产物：邻或对甲苯磺酸 32% 62% 苯磺酸在更高温度下继续磺化，可生成间苯二磺酸： ? 200~300℃ 上述磺化反应中,目前认为有效的亲电试剂是从下式