《有机重排反应及其在合成中的应用》-毕业设计（论文）.docVIP

PAGE w w 装订线 装 订 线 本科生毕业论文（设计） 题目： 有机重排反应及其在合成中的应用 系 部 化学化工系 学科门类 化学 专 业 化学 学 号 0809111059 姓 名 指导教师 2011年 11 月 15 日 合肥师范学院本科生毕业论文（设计）任务书 装订 装 订 线 学 生 姓 名 指 导 教 师 论文（设计）题目 主要研 究内容 研究方法 主要任务及目标 主要参 考文献 进度安排 论文（设计）各阶段名称 日期 注：本表一式两份，学生、系部各存档一份。 指导教师签字: 教研室指导小组组长签字： 系部领导小组组长签字： 合肥师范学院本科生毕业论文（设计）开题报告 装订 装 订 线 课题 有机化学重排反应及其在合成中的应用 系部 化学化工系 专业 化学（非师范） 学科 化学 学生 指导教师 一、课题的来源及意义 有些有机化学反应，在试剂或介质等的影响下，或发生重键位置的移动或发生官能团的转移，或发生扩环、缩环作用，或发生基本碳骼的改变等等，这些反应的过程谓分子重排（Molecular Rearrangement)。分子重排反应是一类十分重要的反应，对它的研究和实践丰富了有机化学结构理论的内容，加深了人们对该类反应的规律性的认识。分子重排又是合成有机化合物的重要手段之一，许多重要的有机化合物可以由其得以合成，因而对它的研究有力地推动着有机合成化学的发展。正是基于这点，本课题将对分子重排做一系统地论述，并对它在有机合成中的应用进行探讨。 二、研究目标 总结各种分子重排，探究其重排反应机理，利用逆合成分析法将分子重排运用于合成路线设计之中，合成各种很难或者不能直接合成的物质。依据重排原理判断物质的稳定性，预测反应产物，提高产物收率。探究重排反应在新型分子、合成新型材料、新型药物、天然药物等研究领域里的具体应用。 三、研究内容 按照反应的机理，讨论重排反应类型：亲核反应、亲电反应、自由基反应和周环反应四大类。同时也按照分子内重排和分子间重排，光学活性改变和不改变的重排反应，分类进行探究。 一、亲核重排　 1.亲核重排步骤：离去基团离去，1，2基团迁移　　 2.发生亲核1，2重排的条件 （1）转变成更稳定的正离子 　　 （2）转变成稳定的中性化合物　 （3）减小基团间的拥挤程度，减小环的张力等立体因素。　　3.迁移基团的迁移能力　　（1）多由试验方法来确定基团的固有迁移能力　　（2）与迁移后正离子的稳定性有关　　（3）邻位协助作用 （4）立体因素　　4.亲核1，2重排的立体化学：　　迁移基：构象基本保持，有时有部分消旋 5.亲核重排主要包括基团向碳正离子迁移，基团向羰基碳原子迁移，基团向碳烯碳 原子迁移，基团向缺电子氮原子转移，基团向缺电氧原子的迁移，芳香族亲核重 排，具体将涉及： Wagner-Meerwein重排、频哪醇重排、烯丙基重排、酸催化下醛酮的重排、碳烯重排反应、Beckmann重排、Hoffmann重排、 Schmidt重排、Baeyer-Villiger重排、芳香族亲核重排等 二、亲电重排 　　 1．Wittig重排 2．Fries重排 3．芳醚重排 三、自由基重排反应 1．1，2迁移 （1）某些双自由基的1，2-烷基和氢　　（2）烯基（迁移的乙烯基若是环的一部分，则发生重排） 2．非1，2迁移：多发生1，5迁移 四、周环反应中的重排反应1.电环反应 2.σ键迁移反应 3.Cope重排 4.Claisen重排 四、研究方法 在查阅文献的基础上，利用分子重排的原理探讨各种反应机理和条件，对合成各种药物、材料、试剂等进行分析、归纳、总结，以探究重排反应在合成中应用的规律。 五、进度安排 1、2011年11月：完成相关文献的初步查找工作，编写论文开题报告； 2、2012年1月中旬；完成课题的框架性整理与归纳，编写论文中期报告； 3、2011年2，3，4月；进行论文相关举证及论文撰写工作并提交论文初稿。 4、2011年5月份：提交论文最后定稿，准备论文答辩的ppt材料，整理论文准备答辩问题；进行论文正式答辩。 六、参考文献 1、王玉炉.《有机合成化学》，科学出版社，200