有机化学第18章_杂环化合物.pptVIP

3. 喹啉环合成法：斯克劳普(Skraup Z H )法 机理：① 脱水 三、喹啉与异喹啉 甘油的作用相当于丙烯醛 总目录 ② Micheal加成 ③ 亲电取代 总目录 ④ 氧化 喹啉环合成的机理 苯胺 + 甘油（丙烯醛） 氧化剂被还原后也作为原料 逆合成分析： 总目录 （1）切割分子，找出前体（原料） 苯环上无取代基，则原料是苯胺；有取代基则是取代芳胺。 吡啶环上无取代基，则原料是丙三醇；如有取代基则是取代丙烯醛。 总目录 A B C D 苯胺环间位有给电子基，则给电子基的对位闭环； 苯胺环间位有吸电子基，则吸电子基的邻位闭环。 总目录 对应的原料： 产物： （2）氧化剂为与原料芳胺结构对应的芳香硝基化合物。例如： 总目录 1. 喹啉环合成的思考题： （例2答案见后） 总目录 TM 喹啉环合成 思考题2参考答案： 总目录 佛瑞得兰得尔（Friedl?nder）缩合反应 邻氨基苯甲醛 2-甲基-3-喹啉甲酸乙酯 产率95% 一、生物碱的一般性质 多为晶体，有苦味，有旋光性，难溶于水，但可溶于酸或碱。 沉淀反应 颜色反应 二、生物碱的提取 有机溶剂提取 稀酸提取 第四节 生物碱（自学） 总目录 三、重要的生物碱 麻黄素：感冒药、毒品冰毒（甲基苯丙胺）——电视