化学反应 第八章 还原反应.pptVIP

苄醚在酸、碱和一般化学反应中均较稳定，易在温和条件下氢解脱苄，在复杂化合物合成时作保护基。 三 .开环氢解 四 脱硫氢解 * 二 酯及酰胺的还原 1 酯还原成醇 ①金属复氢化合物为还原剂 (a)LiAlH4 酯:LiAiH4=1:0.5 得伯醇 酯:LiAiH4=1:0.25 得醛 NaBH4／酰基苯胺 → 酰基苯胺硼氢化钠 还原酯的有效试剂，选择性好。 2.酯和酰胺还原成醛 3 .酯的双分子还原偶联反应→α-羟基酮 酮醇缩合,偶姻缩合 溶剂换成醇,得? 4 酰胺还原成胺 （1）LiAlH4为还原剂 (氯苯达诺) (地恩丙胺中间体) 金属复氢化物是化学还原酰胺为胺的主要试剂，其中以氢化铝锂最为常用。 如抗肿瘤药三尖杉酯碱中间体的合成。 硼氢化钠只有在与乙酸形成酰氧硼氢化钠后才可以有效地还原酰胺为胺，如苯甲酰胺的合成。 （2）硼氢化钠为还原剂 （3）乙硼烷为还原剂 乙硼烷也是还原酰胺的良好试剂。底物活性：N,N-二取代酰胺N-单取代酰胺未取代酰胺；脂肪族酰胺未取代酰胺。此法没有成醛的反应，且不影响底物分子中的硝基、酯基和卤素等基团，但可同时还原双键。 1 还原成胺 ①催化氢化 H2/Pt Ni Pd 三 腈的还原 ② LiAlH4为还原剂 RCN:LiAlH4=1:0.5 ③ BH3为还原剂 四 羧酸及酸酐的还原 (B2H6可还