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按照苯环相互联结方式,多环芳烃可分为三种: (1) 萘的结构和命名 (3) 萘环的取代规律 * 第七章 多环芳烃和非苯芳烃 要求深刻理解和熟练掌握的重点内容有：萘环的命名；萘环上的化学反应；非苯芳烃及芳香性判据 要求一般理解和掌握的内容有：芳烃的物理性质；多苯化脂烃；联苯和联多苯 难点：非苯芳烃及芳香性判据 第七章 多环芳烃和非苯芳烃 (1) 联苯和联多苯类 (2) 多苯代脂烃类 (3) 稠环芳烃 (1) 联苯和联多苯类 联苯 对联三苯 联四苯 (4,4`-二苯基联苯) 2 CH2 3 CH CH=CH 二苯甲烷 三苯甲烷 1,2-二苯乙烯 (2) 多苯代脂烃类 (3) 稠环芳烃 萘 蒽 菲 (1) 联苯环上碳原子的位置编号: 间 邻 对 苯基是邻,对位取代基.取代基主要进入苯基的对位. 7.1 联苯及其衍生物 钝化基团、异环取代 (2) 联苯的硝化反应: HNO3 H2SO4 4,4’-二硝基联苯（主要产物） 2,4’-二硝基联苯 HNO3 H2SO4 镜面 (3) 联苯化合物的对映异构 7.2 稠环芳烃 7.2.1 萘 A:萘的结构 0.142nm 0.137nm 0.139nm 0.140nm 萘的?分子轨道示意图 ? ? ? ? ? ? ? ? 1 2 3 4 5 6 7 8 或 萘环的编号: B:萘的命名: Cl Cl ?-氯萘 1-氯萘 ?-氯萘 2 -氯萘 CH3 SO3H NO2 NO2 对甲萘磺酸 4-甲基-1-萘磺酸 1,5-二硝基萘 (2) 萘的性质 (A) 取代反应 萘可以起卤化,硝化,磺化等亲电取代反应； 萘的?位比?位活性高,一般得到?取代产物. 物理性质：白色结晶，易升华，m.p85℃，b.p218℃。 化学性质：萘比苯活泼，萘的α－位更活泼。 (a) 卤化 (b) 硝化 (c) 磺化 (B) 加氢 反式十氢化萘 顺式十氢化萘 十氢化萘的两种构象异构体 反式构象比顺式稳定. (C) 氧化反应 致活基团,同环取代 致钝基团,异环取代 7.2.2其它稠环芳烃 除了萘以外，其它比较重要的稠环芳烃还有蒽和菲等 7.3 非苯芳烃 芳香性化合物具有如下性质（芳香性）: 易进行亲电取代反应 难加成、难氧化 具有特殊稳定性 休克尔(Hückel)规则（具有芳香性的条件）： 具有平面的离域体系的单环化合物 π电子数若为4n+2 (n=0，1，2，…整数) 就具有芳香性。 非苯芳烃： 符合休克尔规则，又不含苯环的烃类化合物 环多烯(CnHn)的?分子轨道能级和基态电子构型图 *
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