第十章含氮有机化合物课件.ppt

第10章 含氮有机化合物 第一节 胺一、胺的命名和分类 定义：胺(amine)是氨(ammonium)的烃基 衍生物 脂肪胺：氮原子直接与脂肪烃相连芳香胺：氮原子直接与芳香环相连 1. 简单胺的命名 2. 复杂胺的命名 3.胺的盐类、季铵盐及季铵碱 氨——表示NH3 胺——表示氨的烃基衍生物 铵——表示NH4+及其衍生物 二、胺的结构 苯胺的结构 甲乙胺对映体的转化 季铵盐正离子的对映体 三、胺的制备 1. 硝基化合物的还原 2. 腈、肟和酰胺的还原 四、胺的波谱性质 1. IR nN-H 3500-3300cm-1 五、化学性质 1．碱性 影响胺碱性的主要效应 (2) 电性效应的影响 (3) 空间效应的影响 2. 酰化反应 兴斯堡（Hinsberg）反应 3. 与亚硝酸（ nitrous acid ）反应 3.2 仲胺与亚硝酸的反应 3.3 叔胺与亚硝酸的反应 4. 芳胺的特殊反应 第二节 重氮化合物和偶氮化合物 一、重氮化合物的结构 二、重氮化合物的取代反应 试以苯胺为原料，用重氮反应合成1,3,5-三溴苯 试由2-氨基甲苯制备邻-氯苯甲酸 三、偶联反应（保留氮的反应） 血清g-谷氨酰转肽酶的测定 第三节 酰胺 一、酰胺的命名 二、酰胺的化学性质 1. 酸碱性 2. 水解反应 3. 与亚硝酸反应 三、重要的酰胺及其衍生物 （1）弱碱性 （2） 水解反应 （4）缩二脲及缩二脲反应 2. 胍 胍正离子的形成 3. 酰脲 丙二酰脲的酮型－烯醇型互变异构现象 4.磺胺类药物 二氢叶酸 习题 (1),(2),(3), (6), (8), (9) (4), (6),(7),(12),(18) (1) (1), (3),(5) 7. (1),(2) 11 12 如果酰胺氮原子上连接取代基时，仿造芳香胺的命名法，在取代基名称前加字母“N”。 4. 还原反应 1. 尿素 （3） 与亚硝酸反应 蝶啶衍生物 对氨基苯甲酸 谷氨酸 复杂胺采用系统命名法，氨基作为取代基来命名。 * * 3. 胺与卤代烃的作用 游离伯胺 两个吸收带 游离仲胺 一个吸收带 游离叔胺 无吸收带 2. 1H NMR CH3NR2 R’CH2NR2 R2’CHNR2 d(ppm) 2.2 2.4 2.8 （1）铵正离子的水化效应 伯胺 > 仲胺 > 叔胺 脂肪叔胺 > 仲胺 > 伯胺 > NH3 > 芳香胺 季铵碱 > 脂肪胺 > NH3 > 芳香胺 脂肪胺: 仲胺 > 伯胺 > 叔胺 伯胺 >仲胺 > 叔胺 3.1 伯胺与亚硝酸的反应