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《有机化学基础》课程教案 课题 第四章 卤代烃 教学目标 了解卤代烃的分类 ; 掌握卤代烃的命名 , 了解卤代烃的物理性质 . 课型 理论课 课时 1 教学重点 卤代烃的系统命名 . 教学难点 系统命名 教学方法 讲授法 教学过程 备注 第一课时 [导入 ] 这节课我们来学习 卤代烃的分类、命名和同分异构 [新授 ] 卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 通式： R-X 卤代烃的性质比烃活泼得多，能发生多种化学反应转化成各种其他类型的化合物。 一、 卤代烃的分类 1．根据原子数目可分为 : 一卤代烃： CH3X C6H5X 多卤代烃： CHX 3 C6H6X6 2．根据卤代烃中烃基结构不同分为：饱和卤代烃、不饱和 卤代烃和卤代芳烃。 R-CH2-X 卤代烷烃 提问伯 R-CH=CH-X R-CH=CH-CH 2-X 卤代烯烃 仲叔碳 原子。 乙烯式 H2 C C Cl H 不饱和卤代烃 烯丙式 H2 C C CH 2 Cl H 孤立式 H2 C C (CH 2)n Cl n≥ 2 H 3．根据和卤原子相连的 C 原子可分为 伯卤代烃、仲卤代烃、叔卤代烃（卤原子相连的 C 原子是伯、仲、叔 C。） 二、卤代烃的命名： 1． 普通命名法－用于结构简单的命名 CHCl 3 三氯甲烷（氯仿） CH2 =CH-CH 2Br 烯丙基溴 CH3CH2CH2Cl 正丙基氯 CH 2 Cl 氯化苄 （CH3）2CHCl 异丙基氯 （苄基氯） CH3 3CBr 叔丁基溴 （ ）  以烷烃 为例引 导命名 2． 俗名－有些卤代烃采用俗名 CHCl3 氯仿（三氯甲烷） CHI 3 碘仿（三碘甲烷） CF2Cl2 氟里昂（二氟二氯甲烷） C6H6Cl6 六六六（ 1,2,3,4,5,6六-氯环已烷） 3． 系统命名法 系统命名法是把卤原子当作取代基，即烃的卤代衍生物。 它的命名与烃的命名相似，但在烃名称前面需标明卤原子 的位置、数目和名称。例如： OH F Cl CH3 CH CH2 CH CH3 F C C Br 1 2 3 4 5 1 2 Br Br F H Cl 对氯苯酚 2,4-二溴戊烷 1，1，1-三氟 -2-氯-2-溴乙烷 CH 3-CH 2-CH --CH-CH 3 Cl 3- ?×?ù-2- ? ?ìíéè CH 3 课堂练习： CH 3 -CH 2 -CH-CH 2 -CH-CH 2 -CH 3 3- ?×? ù -5- ? ?yèíé CH 3 Cl 3- ?è -5- ? ×ù??yíé ?á CH 3 -CH-CH 2 -CH-CH2 -CH 3 4- × ù -2- ? è íé ? ? ?o Cl CH 3 CH 3 -CH 2 -CH-CH-CH 2 -CH 3 3- ?è -4- ? ? ?o íé Br Cl 3- ?? -4-? ?oè íé á ? 注意： 复杂的卤代烃用系统命名法命名，选择连有卤原子 在内的最长碳链作为主链，把卤原子和支链均作为取代基。 编号一般从离取代基近的一端开始，如果卤素和烃基有相 同的编号时，应使烃基的编号最小。取代基的列出按“次 序规则”小的基团先列出。其他遵循烷烃的命名原则。 Br Cl 1-氯-4-溴苯 (IUPAC 溴1-4-氯苯) 第二节 卤代烃的性质 一、 物理性质 一般为无色液体。 卤代烷的蒸气有毒。 沸点：多为液体，少数为气体。 ① 较相应的烷烃高。 ② 随着 C 原子数的增加而升高。 H Cl 1,4-二氯代 -异丁基环已烷 Cl CH 2CH(CH 3)2 RI＞RBr＞RCl＞RF ④ 直链异构体沸点最高，支链越多沸点降低。 相同 C 原子数 1°RX ＞ 2°RX ＞ 3°RX 比重：大于相同 C 的烷烃。 RCl、RF＜1； RI、RBr＞ 1；有两个以上的卤素取代基的分子比重一般＞ 1，并按一卤代 烃、二卤代烃、三卤代烃的次序，密度升高，熔沸点升高；碳数相同时，按氯代烷、溴代烷、碘代烷的次序密度升高，熔沸点升高。 溶解性：不溶于水，可溶于有机溶剂 小结：本节课学习了卤代烃的结构、命名、物理性质、通 过本节的学习，提高学生学习的兴趣，增强学生学好专业、 服务社会的责任感 作业处理 P48 1 第四章 卤代烃 一、卤代烃的分类： 二、卤代烃的命名： 板书设计 普通命名法 系统命名法 三、卤代烃的物理性质： 课后反思 课程进行的较顺利，完成了教学任务。