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有机流程图分析技巧 江苏省泗阳桃州中学高三化学组 一、巧析流程图 * * （一）由反应条件确定结构变化 （二）由结构变化分析反应原理及反应类型、确定反应条件 （一）由反应条件确定结构变化 化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。 仲醇结构，会被氧化成什么结构？ 苯环→环已烷 你能根据上面的原理倒推C的结构吗？ 想想这个原来是什么结构？ CH2 D： 水解。-X变为-OH 氧化。伯醇变羧基仲醇变酮羰基 消去。-X变为烯烃或炔烃 -COO-变为 -COOH 加成。引入-Br。或取代-OH变-Br 从此产物倒推A---F的结构简式 （二）由结构变化分析反应原理及类型、确定反应条件 （1）由B→C的反应类型为 （2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 （填官能团名称）。 ？ ？ （3）写出A与浓溴水反应的化学方程式 。 Br -Br H A中，什么官能团导致反应能发生？怎么变化？在何处变化？ （4）由A制备B的过程中有少量副产物E，它与B互为同分异构体，E的结构简式为 。 想一想，怎么变化过来的呢？ H 能看出其中变化过程吗？ 二、有机合成 第一步：将起始原料的结构与最终产物的结构进行对比，确定结构变化 定变化 第二步：如何实现上述变化：官能团的引入思考。 第三步：官能团引入次序优化。注意官能团能的保护。 怎么变 排顺序 ONa CH3CH2OH (CH3CO)2O 醚键如何形成？ -NH2如何引进？ 肽键如何形成？ ONa OCH2CH3 CH3CH2OH CH3CH2Br HBr、△ OR H2N- (CH3CO)2O OR NH- CH3CO 如何引入-NH2呢? OR OR O2N- OR H2N- 浓HNO3 浓硫酸、△ ? Fe，HCl *
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