有机化学第十三章 脂类、萜类和甾族化合物.pptVIP

药学院化学教研室 有机化学 第十三章脂类，萜类和甾族化合物 Lipid, Terpene Steroid { 油脂是甘油和高级脂肪酸生成的酯 类脂在物态及物理性质方面与油脂相似，因此称为类脂，如磷脂，糖脂，甾醇等。 脂肪：能源储备；保护；保温；良好溶剂等。 磷脂：是生物膜的必要成分。 脂类 共同特征：难溶于水而易溶于有机溶剂；具有酯的结构或成酯的可能；都能被生物体利用 第一节 油脂和蜡 （一）油脂的组成、结构和命名 1. 组成 油脂是油和脂肪的总称。 习惯上把在常温下为液态的称为油，为固态或半固态的称为脂肪。 由动物和植物中得到的油脂是多种物质的混合物，其中主要成分是高级脂肪酸的甘油酯。 一、油脂 2.化学结构 单甘油酯 混甘油酯 一分子甘油与三分子高级脂肪酸所形成的酯（三酰甘油）。 组成油脂的脂肪酸有以下特点（了解）: （1）一般是偶数碳原子的直链饱和及不饱和脂肪酸 （2）不饱和脂肪酸都是顺式结构 （3）不饱和脂肪酸双键的位置有一定的规律性 多数脂肪酸在人体中内都能合成。 亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等是不能在人体内合成或合成不足，必须由食物供给的不饱和脂肪酸，称为必需脂肪酸（essential fatty acid)。 （1）单甘油酯：“甘油某酸酯”或“三某脂酰甘油”。 （2）混甘油酯：用α,α′和β分别标明脂肪酸的位次。 甘油三硬脂酸酯 （三硬脂酰甘油） 甘油-α-硬脂酸-β-软脂酸-α′-油酸酯 （α-硬脂酰-β-软脂酰-α′-油酰甘油） 医学上将血液中的油脂称为甘油三酯（triglyceride） 3.命名（了解） α β α′ 1 2 3 （二） 油脂的物理性质 纯净的油脂是无色、无臭、无味的。 相对密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。 天然的油脂都是混合物，没有固定的熔点和沸点。 油脂的熔点和沸点与组成的脂肪酸的结构有关，链越长越饱和，则熔点越高，反之，则熔点越低。 （三）油脂的化学性质 1. 水解（ 皂化） 皂化反应：油脂在碱液中水解，得到高级脂肪酸的钠 盐（或钾盐）和甘油。 皂化值：使1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的 毫克数。 皂化值是衡量油脂质量的指标之一。 皂化值越大，油脂的平均相对分子质量越小。 油脂在酸和酶的作用下，也能被水解。 2. 加成 含不饱和脂肪酸的油脂，分子里的碳碳双键可以和氢、碘等进行加成。 （1）加氢 含不饱和脂肪酸的油脂，通过催化加氢使油脂的不饱和程度降低。 油脂的硬化：液态的油转化成半固体和固体的脂肪。 不饱和度↑，容易变质；不饱和度↓，便于贮存和运输。 （2）加碘 碳碳双键和碘发生加成反应。 根据吸收的碘数量，可以判断脂肪酸的不饱和度。 碘值：100g油脂所吸收碘的最大克数。 碘值越大，油脂的不饱和度越大 3. 酸败(Rancidity ) 油脂在空气中放置过久，就会变质产生难闻的气味，这种变化叫做酸败。 酸败的原因：（1）不饱和脂肪酸的氧化分解（2）微生物或酶的氧化分解 油脂中游离脂肪酸的含量越高，酸败程度越大 油脂的酸败程度可用酸值( acid number )表示。 酸值：中和1g油脂中的游离脂肪酸所需KOH的毫克数。 二、蜡 （自学） 第二节 磷脂 磷脂是分子中含有磷酸基团的高级脂肪酸酯。 磷脂存在于绝大多数细胞膜中，是细胞膜特有的主要成分。 常见的磷脂主要有磷酸甘油酯（甘油磷脂）。 一、卵磷脂 卵磷脂存在于动物组织和器官中（特别是蛋黄），其结构式为： 胆碱 L-α-卵磷脂 卵磷脂完全水解得到甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱 二、脑磷脂 脑磷脂是也存在于动物的组织和器官中，其结构式为： 胆胺 L-α-脑磷脂 脑磷脂完全水解得到甘油、脂肪酸、磷酸和胆胺 三、 鞘磷脂（不作要求）四、 糖脂（不作要求） 第三节 萜族化合物（不作要求）第四节 甾族化合物（不作要求） 练习 1、油脂是高级脂肪酸和高级醇生成的酯。 （ ） 2、人体营养必须脂肪酸不包括（ ） A、花生四烯酸 B、亚麻酸 C、亚油酸 D、花生酸 3、下列哪种化合物不是脑磷脂的水解产物（ ） A、胆胺 　　B、胆碱 　 　C、甘油 　　D、磷酸 4、碘值的大小可用来判断（ ） A、油脂的分子质量 B、油脂的平均相对分子质量 C、油脂的沸点 D、油脂的不饱和程度 × D B D 药学院化学教研室 有机化学