有机化学第一章 绪论.pptVIP

药学院化学教研室 有机化学 医用有机化学 授课教师：杨丽珠 科室：药学院化学教研室 办公室：11A203-2 手机短号670522） 学习有机化学的方法 课前预习—上课认真听讲、记笔记—课后复习、做题 认真做实验：理论和实际相结合 及时解决疑难问题 勤记忆：机械记忆→掌握内在规律→理解记忆。 选择合适的参考书：医学院校使用 网络课程：毕博平台—医用有机化学（仁济） 第一节 有机化合物和有机化学 有机化合物（organic compound) ： 1848年 德国.葛梅林(L.Gmelin)和凯库勒(A.Kekule) “含碳的化合物”,但是一氧化碳，二氧化碳， 碳酸盐及金属氰化物属无机物。 近代 德国.肖莱马(C.Schorlemmer) “碳氢化合物（烃）及其衍生物” 。 有机化学（organic chemistry) 是研究有机化合物的学科，包括有机化合物的结构、理化性质、合成方法、反应机制及结构与性质之间的相互关系等。 第一章 绪论 第二节 有机化合物的结构 三、现代共价键理论 （三）杂化轨道理论 s电子云和p电子云的形状 s电子云 碳原子的杂化轨道 一个sp3杂化轨道 四个sp3杂化轨道 sp2杂化轨道 sp杂化轨道 碳原子的杂化轨道 空间构型：甲烷（正四面体形） 乙烯（平面形） 乙炔（直线形） 杂化有利于共价键的形成 电负性：s 的成份越多，电负性越大 spsp2sp3 四、共价键的性质 （四）键的极性与极化度 1、键的极性 定义：组成共价键的两个原子间共用电子对的电子云的分布。 对称（非极性）共价键：电子云对称分布 不对称（极性）共价键：电子云靠近电负性较大的原子，带部分负电荷（用δ－表示）；电负性较小的原子则带部分正电荷（用δ+表示）。 μ =q.d q?:正电荷或者负电荷中心电量 单位：C d :正负电荷中心间距离 单位：m 偶极距是向量,用一箭头表示指向键的负电荷端 偶极矩μ （单位：德拜D/ C.m ） 极性键与极性分子 双原子分子：非极性键－－非极性分子 极性键 －－极性分子， 成键原子的电负性相差愈大，键的极性愈强。 电负性顺序：F O N，Cl BrC，H 多原子分子： 正负电荷的中心重叠，则 μ＝0 ，非极性分子 正负电荷的中心不重叠，则 μ ≠ 0 ，极性分子 例如： 2、键的极化度 极化：在外电场影响下，共价键的电子云重新分布，键的极性发生变化。 极化度：共价键发生极化的能力（难易程度） 极化度 极化度与成键原子的体积、电负性、键的种类、外电场强度有关。 体积大、电负性小，键的极化度大。 极化度顺序：C-I?＞C-Br＞C-Cl＞C-F 极性顺序：C-F＞ C-Cl ＞ C-Br ＞C-I? （一）均裂 由均裂生成的带有未成对电子的原子或原子团叫游离基或自由基。 分子经过均裂而发生的反应叫做自由基反应。 六、共价键的断裂方式 产生均裂反应的条件 共价键本身多数为非极性共价键或极性较小 光照、高温 自由基引发剂（如：过氧化物） （二）异裂 碳与其它原子间的σ键断裂时，可得到碳正离子或碳负离子 经过共价键的异裂生成离子的反应叫做离子型反应。 产生异裂反应的条件 共价键本身多数为极性共价键，极性越强，越易异裂 酸、碱催化剂 极性溶剂 反应中间体 来自共价键的均裂和异裂，如碳自由基、碳正离子，碳负离子 都是活性中间体。 活性中间体：一般非常活泼、不稳定、寿命短。 离子型反应 正离子： 缺电子化合物： 亲电试剂 亲电反应：由亲电试剂的进攻而发生的反应 亲核试剂 负离子： 有孤对电子： 亲核反应：由亲核试剂的进攻而发生的反应 自由基加成反应 自由基取代反应 亲核取代反应 亲核加成反应 亲电取代反应 亲电加成反应 取代反应 加成反应 自由基型反应 离子型反应 亲电反应 亲核反应 有机反应类型 二、路易斯酸碱理论(P15) 酸：电子对的接受体； 缺电子的分子、原子和正离子属于路易斯酸, 路易斯酸都是亲电试剂。 第五节 有机酸碱的概念 碱：电子对的给予体； 负离子和含有孤对电子的 化合物属于路易斯碱； 路易斯碱都是亲核试剂。 药学院化学教研室 有机化学