(好)官能团的重要性质.pptVIP

一、C=C 和C≡C： ①加成（H2、X2或HX、H2O）； ②加聚（单聚、混聚）； ③氧化 二、苯环 三、R—X： 四、醇羟基： 五、酚羟基： ①与Na，NaOH，Na2CO3反应 2 —OH+2Na→2 —ONa +H2↑ ? —OH +NaOH→ ─ONa +H2O [注意]酚与NaHCO3不反应。 ─ONa ─OH +NaHCO3（Na+） ②苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位和对位。 六、醛基： 氧化与还原 * * 有机化学 第二部分： 官能团的重要性质 有机化学 　 ①取代（卤代，硝化，磺化）； ②加成（H2） 1、C2H5Cl+H2O C2H5OH+HCl 2、C2H5Cl+NaOH CH2═CH2+NaCl+H2O ─OH +Na2CO3→ ─ONa +NaHCO3 + H CO H 或 3 2 ③酚与醛发生缩聚反应的位置：邻位。 [检验]遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色 [检验]①银镜反应；②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。 七、羧基： 1、与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应 ? 2、酯化反应： 3、酰胺化反应 R─COOH+H2N─R/→R─CO─NH─R/+H2O ? 八、酯基：水解 ? R─CO─O─ + 2NaOH→ RCOONa + ─ONa （1：2） 九、肽键：水解 2 / 2 / NH R COOH R O H R NH CO R - + - + - - - 一定条件 [应用]一、定性分析：官能团 性质； 常见的实验现象与相应的结构： (1)??? 遇溴水或溴的CCl4溶液褪色： (2)??? 遇FeCl3溶液显紫色： (3)??? 遇石蕊试液显红色： (4)??? 与Na反应产生H2： (5)??? 与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2： (6)??? 与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出： C═C或C≡C、酚 酚； 羧酸； 含羟基化合物（醇、酚或羧酸） 羧酸； 酚； 7、与NaOH溶液反应： 8、? 发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀： 9、? 常温下能溶解Cu(OH)2： 10、?? 能氧化成羧酸的醇： （能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）； 11、? 能水解： 12.既能氧化成羧酸又能还原成醇： 酚、羧酸、酯或卤代烃 醛； 羧酸 含“─CH2OH”的结构 酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质； 醛； 二、定量分析： 由反应中量的关系确定官能团的个数； 常见的实验现象与相应的结构： (1)??与X2、HX、H2的反应： 取代（H~X2） 加成（C═C~X2或HX或H2；C≡C~2X2或2HX或2 H2； ~3H2） (2)银镜反应：─CHO~2Ag；（注意： HCHO~4Ag） (3)与新制的Cu(OH)2反应：─CHO~2Cu(OH)2；─COOH~1/2Cu(OH)2 (4)与钠反应：─OH~1/2H2 (5)与NaOH反应： 一个酚羟基~NaOH； 一个羧基~NaOH； 一个醇酯~NaOH； 一个酚酯~2NaOH；R─X~NaOH； ─X~2NaOH。 ─X 三、官能团的引入： 1、引入C─C： 2、引入C═C或C≡C： C═C或C≡C与 H2加成； 卤代烃或醇的消去； 3、苯环上引入 4、引入─X： ①在饱和碳原子上与X2（光照）取代； ②不饱和碳原子上与X2或HX加成； ③醇羟基与HX取代。 5、引入─OH ①卤代烃水解； ②醛或酮加氢还原； ③C═C与H2O加成。 6、引入─CHO或酮： ①醇的催化氧化； ②C≡C与H2O加成 7、引入─COOH： ①醛基氧化； ②─CN水化； ③羧酸酯水解 8、引入─COOR ①醇酯由醇与羧酸酯化； ②酚酯由酚与羧酸酐酯化。