高中化学有机合成及推断.pptVIP

●掌握各类有机物官能团的特征反应，根据 物质性质推断分析其结构和类别。 ●关注外界条件对有机反应的影响。 ●掌握重要有机物间的相互转变关系。 《考试说明》解读 1. 各类有机化合物官能团的性质 2. 各类烃及其含氧衍生物的分子通式 3. 重要的有机反应及类型及反应条件 4. 有机物的同分异构现象和同分异构体 5. 一些典型有机反应发生时的各种定量 的关系 推理分析的主要依据（知识储备） 知识贮备（一） 有机物通式 烃 含 H 最大值 C n H 2n+2 烷烃 烯烃 环烷烃 炔烃 二烯烃 C n H 2n+2 C n H 2n C n H 2n-2 C n H 2n-6 -2H -2H -4H 苯 苯的同糸物 含有 C 、 H 、 N 三种元素的有机物， C 个 数为 x,N 个数为 y ，则 H 原子最多为 2x+2+y 【交流＊研讨 1 】 推测 C 8 H 8 可能结构 (1) 不能使溴水或酸性 KMnO 4 溶液褪色 : 苯乙烯 立方烷 (2) 能使溴水或酸性 KMnO 4 溶液褪色 : 【交流＊研讨 2 】 有机物的重要转化关系： 知识贮备（二） C 2 H 5 ONa C 2 H 5 — O — C 2 H 5 Br Br … 主要代表物之间的转化关系 H 2 , 催化剂 CH 3 COOH CH 3 CHO O 2 ,Cu, △ CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 Br NaOH CH 2 ＝ CH 2 Ag(NH 3 ) 2 OH, △ 或 Cu(OH) 2 , △ NaOH O 2 ,Cu, △ H 2 , 催化剂 H 2 O 催化剂 浓 H 2 SO 4 170 ℃ CH 3 COOC 2 H 5 浓 H 2 SO 4 , △ Ag(NH 3 ) 2 OH, △ 或 Cu(OH) 2 , △ CH 2 CH 2 Br Br CH 2 CH 2 OH OH HC CH O O HOC COH O O 稀 H 2 SO 4 , △ ( 1 ) 醛 还 原 法 ： C H 3 C H O + H 2 N i ? ? ? C H 3 C H 2 O H ( 2 ) 卤 代 烃 水 解 法 ： C 2 H 5 C l + H 2 O NaOH ???? ? 溶液 C 2 H 5 O H + H X ( 3 ) 酯 水 解 法 ： R C O O R + H 2 O → R C O O H + R O H ( 4 ) 烯 烃 水 化 法 ： C H 2 = C H 2 + H O H → C 2 H 5 O H ( 5 ) 葡 萄 糖 发 酵 法 【 知识贮备三 】 示例 : 引入羟基的五种方法 羧基（ — COOH ） — CHO,-COOH( 中和 , 无现象） 1 ．根据有机物的性质推断官能团 醛 , 甲酸及其盐 , 甲酸酯 , 葡萄糖 【 知识贮备四 】 有 机合成常见题眼 酚羟基（不产生 CO 2 ） 羧基（产生 CO 2 ） — CHO,-COOH( 常温溶解） 酚（酚羟基） C=C 、 C ≡C 、 -CHO C=C 、 C≡C 、 -CHO 苯同系物（侧首 C 有 H ） C=C,C≡C, 醇羟基、酚羟基、 -CHO 、苯同系物 ( 侧首 C 含 H) 醇羟基、酚羟基、羧基 苯同系物（侧首 C 有 H ） 酚 , 羧酸 ; 酯卤代烃 ( △ ) C ＝ C,C≡C,— CHO, 酮基 , 苯环 醇或卤代烃 ( β 有 H) 酯 , 卤代烃 , 二多糖 , 酰胺键 羧基、酯基、肽键 C ＝ C,C≡C 【考点】化学性质与官能团 知识存盘 A 氧化 氧化 B C A:-CH 2 OH 或乙烯 多羟基 C=C,C ≡C 淀粉 蛋白质 酯、糖类、酰胺的水解等 醇消去 , 成醚 , 酯化 , 硝化等 醇催化氧化 ( α 有 H) ★ 醇羟基、酚羟基、羧基与钠、氢氧化钠、 碳酸钠、碳酸氢钠反应的比较： -COOH ＞ H