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题库
第一章 卤化反应
1 卤化反应在有机合成中的应用?为什么常用一些卤代物作为反应中间体?
2 归纳下常用的氯化剂、溴化剂都有哪些?它们的主要理化性质及应用范围?
3 根据反应历程的不同,讨论一下卤化反应的类型、机理及对反应的影响。
(1) 卤素对双键的离子型加成
(2 ) 芳香环上的取代
(3) 方向化合物侧链上的取代
(4 ) 卤化氢对醇羟基的置换
(5) NBS 的取代反应
4 比较 X2、HX 、 HOX 对双键的离子型加成反应的机理又何异同点。怎样判断加成方向
5 在-OH 得置换反应中各种卤化剂各有何特点?他们的应用范围如何?
6 预测 Br /CCl 于下列各种烯烃进行溴化反应的相对速度的次序。
2 4
CH2 =CH2 (CH3)2C=CH2 HOOC-CH=CH-COOH (CH3 )2C=C(CH 3 )2 CH3 CH2 =CH 2 CH2 =CH-CN
7 根据反应机理,指出下列反应的产物应属何种构型?(如苏式、赤式、 R 、S 等)
8 解释下列反应机理
9 对比下列反应的条件有何不同?结合反应机理加以说明:
H C C H C H Br
3 2 2
(1) H 3 C C H C H 2
H 3C C H Br C H 3
C H
3
C l
C H 3
(2)
C H C l
2
R H C C H C H
2 2
Br
(3) R H 2 C C H C H 2
R H 2 C C C H2
O H
10 在对氯氯苄 ClC6H4CH2C1 的植被中有如下两种路线,如按 1 进行需要什么条件? 2 发有何特点?讨论他们的优缺点。
11 下列反应选用何种氯化剂为好?说明原因。
(1) H 3 C C C H C H 3 H 3 C C C H C H 2 B r
C H 3 C H 3
(2) H 3 C H C C H
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