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有机物的不饱和度 一、不饱和度的概念 不饱和度又称缺氢指数 , 即有机物分子与 碳原子数相等的 开链烷烃 相比较， 每减少 2 个氢原子 ，则有机物的不饱和度增加 1 ，用 Ω表示。 标准：烷烃 Ω=0 二、不饱和度的计算方法 1 、根据有机物的分子式计算 （ 1 ）若有机物的化学式为 CxHy 则 （ 2 ）若有机物为含氧化合物，因为氧为二价， C=O 与 C=C 等效，所以在进行不饱和度的计算时可 不考虑氧原子 , 如 CH 2 =CH 2 、 C 2 H 4 O 、 C 2 H 4 O 2 的 Ω 为 1 。 （ 3 ）若有机物为含氮化合物，设化学式为 C x H y N z ， 由于 — H 、 — NH 2 都是一价在与碳原子连接，故分子 式等效为 C x H y-z （ 4 ）有机物分子中的卤素原子做取代基，可视作 氢原子计算 Ω 。如： C 2 H 3 Cl 的不饱和度为 1 ，其 他基团如 -NO 2 、 -NH 2 、 -SO 3 H 等都视为氢原子。 （ 5 ）碳的同素异形体，可将它视作 氢原子数 为 0 的烃。 1 、计算下列分子的不饱和度 Ω C 2 H 6 、 C 3 H 6 、 C 2 H 2 、 C 3 H 4 、 C 6 H 6 、 C 8 H 8 0 1 2 2 4 5 2 、计算下列分子的不饱和度Ω C 5 H 6 Cl 2 C 3 H 8 O 3 C 3 H 9 N （ 2 ） （ 0 ） 练习 ﹒ 实践 （ 0 ） 3. 试总结不饱和度（ Ω ）与分子结构的关系 ( 1) Ω=0，分子是饱和链状结构 ( 烷烃和烷基的Ω=0 ) (2)Ω=1，分子中有一个双键或一个环； (3) 若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个 双键和一个环；或两个环；余此类推； (4) 若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。 练习 ﹒ 实践 （ 1 ）非立体平面有机物分子 2 、根据有机物的结构计算 a. CH≡C－ CH ＝ CH 2 b. c. d. 计算方法： Ω= 双键数 + 三键数× 2+ 环数 注意： 环数等于将环状分子剪成开链分子时，剪开碳碳键的次数 3 4 10 7 例：写出下列多面体结构的烃的分子式，求其 不饱和度 Ω 。然后，总结出多面体的面数与 Ω 的关系 分子式 ______ ， Ω ______ ； 分子式 ______ ， Ω ______ ； 分子式 ______ ， Ω ______ ； 分子式 ______ ， Ω ______ 。 总结 : 面数与φ的关系是 _________________ C 4 H 4 C 6 H 6 C 8 H 8 C 10 H 10 3 4 5 6 Ω = 面数 - 1 （ 2 ）立体封闭有机物分子 1. 应用不饱和度求物质的化学式 三、不饱和度（ Ω）的应用 例题：某有机物分子结构如图所示，回答问题： （ 1 ）该有机物的分子式为 。 （ 2 ） 1mol 该有机物与 H 2 加成时最多可与 molH 2 加成。 C 17 H 12 O 6 6 2. 推断有机物的可能结构 1. 科学家 1995 年合成了一种分子式为 C 200 H 200 的烃， 含多个碳碳叁键，问：其分子中含—C≡C—最多有 （ ）个 A 49 B 50 C 51 D 不能确定 B 2 （ 2004 上海 22 ）某芳香族有机物的分子式为 C 8 H 6 O 2 ， 它的分子（除苯环外不含其它环）中不可能有 （ ）。 A ．两个羟基 B ．一个醛基 C ．两个醛基 D ．一个羧基 D 例 1. 人们使用四百万只象鼻虫和它们的 215 磅粪便物， 历经 30 多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的 组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结 构简式）以上四种信息素中，互为同分异构体的是 （ ） 3. 判断和书写同分异构体 Ａ、①和② Ｂ、①和④ Ｃ、③和④ Ｄ、②和④ c 例 2 樟脑是白色易升华的白色固体，有强烈樟木气味， 用作防蛀剂，其分子式为 ，结构式和结 构简式如下图所示。则在给出的下列有机物中与樟脑 为同分异构体有（写出它们的序号） A 、 B 、 D 例 3. 人们对苯的认识有一个不断深化的过程：由 于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不 饱和烃，写出 C 6 H 6 的一种含三键且无支链链烃的 结构简式 _______ 。 解析： C 6 H 6 的不饱和度为 4 ，其链状结构中不饱和键可 能有两种： C=C 、 C≡C。要满足 4 个不饱和度，两种 不饱和键的组合方式有三