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第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构2.1.1 烷烃和环烷烃的通式2.1.2 烷烃和环烷烃的构造异构2.2 烷烃和环烷烃的命名2.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、 叔氢原子2.2.2烷基和环烷基2.2.3 烷烃的命名普通命名法(2) 衍生命名法系统命名法2.2.4 环烷烃的命名2.3烷烃和环烷烃的结构2.3.1 σ键的形成及其特性2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性2.4 烷烃和环烷烃的构象2.4.1 乙烷的构象2.4.2 丁烷的构象2.4.3 环己烷的构象2.4.4 取代环己烷的构象2.5 烷烃和环烷烃的物理性质2.5.1 沸点2.5.2 熔点2.5.3 相对密度2.5.4 溶解度2.5.5 折射率2.6 烷烃和环烷烃的化学性质2.6.1 自由基取代反应 卤化反应 卤化的反应机理(3) 卤化反应的取向与自由基的稳定性(4) 反应活性与选择性2.6.2 氧化反应2.6.3 异构化反应2.6.4 裂化反应2.6.5 小环环烷烃的加成反应 加氢 加溴(3) 加溴化氢 烃(hydrocarbons): 只含有C、H 两种元素的化合物 —— 碳氢化合物碳原子之间均以C-C单键相连,其余的价键均为H原子所饱和。 烷烃(alkanes):甲烷、乙烷等; 环烷烃(cycloalkanes):饱和烃: (saturatedhydrocarbons)烃分子中C原子的结合方式 环丙烷 环己烷不饱和烃:(unsaturatedhydrocarbons)含有碳碳重键的烃类化合物。烯烃、炔烃等。2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构脂肪烃开 链:2.1.1 烷烃和环烷烃的通式碳骨架 的类型乙烷、丁烷烃脂环烃 环状: 甲烷methane乙烷ethane丙烷propane丁烷butane烷烃的通式 : CnH2n+2正丁烷异丁烷C4H10:环丙烷环丁烷 环戊 烷环己烷 环烷烃的通式: CnH2n 2.1.2 烷烃和环烷烃的构造异构正戊烷 碳骨架异构直链烷烃支链烷烃新戊烷异戊 烷同分异构体(isomers): 分子式相同,原子的排列方式不同的化合物构造异构体(constitutional isomers) :分子式相同,分子构造不同的化合物 2.2 烷烃和环烷烃的命名 (nomenclature of alkanes and cycloalkanes)2.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、 叔氢原子伯、仲、叔、季碳原子 伯、仲、叔氢原子2.2.2烷基和环烷基烷基 (alkyl groups): 从烷烃中去掉一个H 原子,剩余的结构部分 表2.1 一些烷基的名称与表示i-Pr-异丙基(iso-propyl)名称 缩写2.2.3 烷烃的命名 (1) 普通命名法 分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子数在10个以下的碳的数目;C原子数大于10的用十一、十二等数字表示。正戊烷(pentane)异戊烷(isopentane)新戊烷(neopentane) 用“正”、“异”、“新”分别表示直链、一端具有异丙基或叔丁基的构造异构体。(2) 衍生命名法 以甲烷为母体,把其它的烷烃都看作是甲烷的烷基衍生物。 选择连接烷基最多的C原子作为母体甲烷 按照次序规则,将 “优先”的基团后列出二甲基乙基甲烷二甲基乙基异丙基甲烷(3) 系统命名法 International Union of Pure and AppliedChemistry,缩写作IUPAC系统命名是由三部分构成:化合物的名称取代基的位次与名称碳原子的个数 母体 直链烷烃的命名与普通命名法相同。支链烷烃的命名,按以下步骤进行:(a) 选择主链,确定母体 选取最长的碳链作为主链。 对于相等长的碳链,选取含支链最多的碳链。 根据主链的碳原子数,称“某”烷。庚烷(b) 为主链上的碳原子编号 从靠近支链一端依次用阿拉伯数字编号。 当编号有几种可能时,要使支链的位次 号较小(符合“最低系列”规则)。( I )( II )(c) 确定化合物的名称 将取代基的名称写在烷烃名称的前面,在 取代基名称的前面,加上它的位次号,并 用半字线“–”将两者连接。 当含有几个不同的取代基时,按照“次序 规则”,将“优先”的基团列在后面,各取 代基 之间用半字线“–”连接。 当含有几个相同的取代基时,用“一、二、 三、四……”表示其个数,逐个标明其位次 号 ,并用逗号分开。1 2 3 49876543215–丙基–4–异丙基壬烷3,7–二甲基–4–乙基壬烷2.2.4 环烷烃的命名 环烷烃的命名与烷烃相似,它在烷烃名称 前加上“环”字,称“环某烷”。环上的支链 作为
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