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专题十七有机化学基础(选修)
3-苯基丙烯醛是一种被广泛应用在食品加工中的咼效低毒食品添
加剂,下列是用其合成聚酯 F的路线示意图:
RCHO已知:G(CpHj.0])
RCHO
已知:
G
(CpHj.0])
血回
④1~1
?试剂X
⑤A
?CH = CHCHO飯品囚卡回$叵I
根据题意回答:
3-苯基丙烯醛分子中官能团的名称为;反应⑦的反应类型 为。
A的分子式为;E的结构简式为。
合成路线中的①、④两个步骤的目的是。
反应③的化学方程式为。
若X为银氨溶液,则反应⑤的化学方程式为。
同时符合下列条件的D的同分异构体共有种。
既可发生银镜反应又可发生水解
能与FeCb溶液发生显色反应
是苯的二取代物
上述同分异构体中,核磁共振氢谱有 6组峰的结构简式
(任写一种)
【答案】(1)醛基、碳碳双键 消去
(2) C
(2) C3H8O2
—CHOH — CHOHCOOH
(3)保护醛基不被氧化
(4)-CHBr- ^^。诙怜⑷。—―三—CHOH — CHOHCH(OC2H5)2+2NaCI— CHOH —
(4)
-CHBr- ^^。诙怜⑷。—―三
—CHOH — CHOHCH(OC2H5)2
+2NaCI
— CHOH — CHOHCHO
△
(5)
—CHOH — CHOHCOONH 4
CH2CH2OCHO亠
或
+2Ag(NH) 2OH
+2Ag+3NH+HO
结合信息可知A是【解析】由3-苯基丙烯醛?— _CH
结合信息可知A是
—ch = CHCH(OC2H5)2(分子式G3HsC2);与Br2发生加成反应,B
是——CHBr - CHBrCH(OC2H5)2;结合F的特点,靠近苯环的两个碳 原子上有羟基,故 B在NaOH的水溶液中水解生成 C的,C为
——choh - CHOHCH(OC2H5)2 ;反应④再结合信息可知是去掉-OC2H5
基团,——CHOH-CHOHCOONH ;在酸化为 e: 一D是_ —CHOH -
基团,
——CHOH-CHOHCOONH ;在酸化为 e: 一
—CHOH — CHOHCOOH(分
子式是GHoO)。
(6)同时符合下列条件的D的同分异构体:a.既可发生银镜反
应又可发生水解,有一CHO^H — CO—; b.能与FeCb溶液发生显 色反应,苯环有-OH; c.是苯的二取代物,一个是一OH另一个 是一(C2H4)-OCHO 其中一(C2H)—有一CHCH —、一CH(Cb)—两种,
苯环二取代物可为邻间对三种形式,故D的同分异构体共有6种,
核磁共振氢谱有6组峰的结构简式HO— —CH2CH2OCHO、
H0—《 /—CH(CH3)OCHO。
合成肉桂酸异戊酯G (Or丿的路线如下:
友情提示:
B和C含有相同的官能团且C在标准状况下的气体密度为
1.964g/L;
RCHO+R,CH2CHQ — RCH^CCHO -+H2O
。
回答下列问题:
A的结构简式为,D中含有的官能团的名称是;
下列物质在一定条件下能与 F反应的是(填标号);
A .溴水 B .酸性KMnO4溶液 C.乙酸 D.新
制氢氧化铜的悬浊液
B和C反应生成D的化学方程式为。
E和F反应生成G的化学方程式为,
反应类型为。
A的同分异构体中含有苯环的共有种 (不考虑立体异构且包
括A),其中与氯化铁不能发生显色反应且核磁共振氢谱有四
组峰,峰面积之比为3:221的为 (写结构简式)。
【答案】(1)苯甲醇^HzOH碳碳双键醛基
【答案】(1)苯甲醇
^HzOH
碳碳双键醛基
(2)(3)+ arjCHO(4)+切
(2)
(3)
+ arjCHO
(4)
+切
取代反应
(或酯化反应)
(5) 5
【解析】(
【解析】(1)
由G得结构简式倒推A为苯甲醇,结构简式为
;C为醛类,根据密度可计算其相对分子质量是 44,
应为乙醛,所以D为苯甲醛和乙醛发生类似②的反应的产物,
所以D中含碳碳双键、醛基;
由G判断F为3-甲基-1-丁醇,与醇类能发生反应的是酸性
高锰酸钾和乙酸,答案选 BC ;
苯甲醛与乙醛发生类似②的反应,化学方程式为
由以上分析E和F反应生成G的化学方程式为
4- h^
4- h^
;反应类型是取代
反应或酯化反应;
苯甲醇有苯甲醚、邻(间、对)羟基甲苯,力口 A共5种同分
异构体,核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为3:221的为苯甲
O
O
下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物
匚a NaOH, H 2OC13H16
匚
a NaOH, H 2O
C13H16O4 ①”
H +
—? B
浓 H2SO4 △
②
C2H6O
浓 H2SO4 170 °C 71
I G
@ ——
C2H4
根据上图回答问题:
D的化学名称是。
反应③的化学方程式是。(有机物
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