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上海老顾述说工业杀菌剂BIT 的应用 苯并异噻唑啉-3-酮 O NH S C H NOS，151.2，2634-33-5 7 5 其他名称 BIT、噻霉酮、菌立灭、苯并异噻唑啉-3-酮 商品名称 Proxel® GXL、万立净® 520XL 、Mergal® K 10N、Vincide BIT20 化学名称 1，2-苯并异噻唑啉-3(2H)-酮 IUPAC 名 1,2-Benzisothiazol-3(2H)-one INCI 名称 Benzisothiazolinone EC 编码 [220-120-9] 理化性质 纯品为白色或淡黄色粉末。沸点 327.6℃。熔点155-158℃。蒸气压（mmHg， -6 3 25℃）2.78×10 。相对密度（20℃，g/cm ）1.483。logKow = 0.76 。溶解度（20℃）：水 1.1 g/l，热水可增加溶解度；可溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂，其铵盐、钠盐有较高的 水溶性。热稳定性：（控制温升速度4 ℃分钟）180℃开始会失重， 至250℃时明显失重杀 菌效率。 pH4-12 之间稳定。与胺类相容，对金属无腐蚀作用。在土壤中可被迅速降解，半 衰期＜24h 。稳定性：DT50 （在水中生物降解）=1d。商品通常为含有 10%、20%、33% 有效成分的液剂或分散体。 1，2-苯并异噻唑啉-3-酮（BIT）属于苯并异噻唑啉酮类化合物，该系列化合物，除了 BIT，迄今已经商品化的N 取代苯并异噻唑啉酮化合物都为直链烷烃取代基化合物，主要有 N- 甲基1，2-苯并异噻唑啉-3-酮( MBIT) 、N-正丁基1，2-苯并异噻唑啉-3-酮( BBIT) 和N- 正辛基1，2-苯并异噻唑啉-3-酮( OBIT) 。N 取代苯并异噻唑啉酮化合物的熔点随着N 取 代基碳原子数量的增加而降低，在上述4 个化合物中BIT 熔点最高，达到156-158℃; MBIT 也为固体，但熔点只有 50-55℃； BBIT 和 OBIT 在常温下均为液体。苯并异噻唑啉酮化 合物难溶于水，BIT 可以与各种无机碱形成盐从而易溶于水，其他N 取代苯并异噻唑啉酮 化合物均不能形成盐而获得水溶性。N 取代苯并异噻唑啉酮化合物的热稳定性随着N 取代 基碳原子数量的增加而升高，其中 BIT 的热稳定性可达200℃左右，而BBIT 的热稳定性 可达300℃。 （来源：杨俊伟等，《苯并异噻唑啉酮类化合物的性质及合成进展》） 毒性 雄大鼠急性经口LD50 670mg/kg 。雌大鼠急性经口LD50 784mg/kg。大鼠急性经皮 LD50 ＞2000mg/kg 。可能导致皮肤接触过敏。眼睛接触会造成严重伤害。水生生物：虹鳟鱼 LD50 （96h ）1.6mg/L。蓝腮翻车鱼LD50 （96h ）5.9mg/L。水蚤EC50 （48h ） 4.3mg/L 。 （来源：AVECIA ） 防霉抗菌效果 Morley J 等1998 年研究异噻唑啉酮类化合物作用机制为：该系列化合物 对受体细胞膜和细胞壁具有极强的穿透能力，在穿透细胞外围后可与细胞内含硫的蛋白质、 酶或简单分子相互作用，使其 S—N 键断裂，从而与受体形成 S—S 键，破坏细胞的正常 功能。1，2-苯并异噻唑啉-3-酮（BIT）对细菌、霉菌、酵母以及硫酸盐还原菌（SRB ）等 均有效，尤其对革兰氏阴性菌的效果突出。其对一些微生物的最低抑制浓度见表2-158。BIT 和CMIT/MIT 抑菌比较详见表2-159： 表2-158 20%BIT 制剂对常见微生物的最低抑制浓度（MIC） 微生物 MIC （mg/L） 微生物 MIC （mg/L） 黑曲霉 350 铜绿假单胞杆菌 250 出芽短梗霉 35