实验十五 亚苄基乙酰苯制备及其与溴反应.pptVIP

实验十五亚苄基乙酰苯的制备及其 与溴的反应 实验目的 掌握通过交叉羟醛缩合反应亚苄基乙酰苯的原理和方法 2.熟悉有机反应的TLC跟踪技术。 3.了解亚苄基乙酰苯与溴加成的立体化学。  实验原理  主要试剂 磁力搅拌 m三颈瓶 苯乙酮6g(0.05m01),苯甲醛5.3g(0.05mo1)10%氢氧化钠2mL,95% 乙醇,溴的四氯化碳溶液  操作步骤 (1)反亚苄基乙酰苯的制备 在装有搅拌的100mL三颈瓶中加入6g(58mL)苯乙酮、15mL95 %乙醇及25mL10%NaOH溶液。将混合物在冰水浴中冷却至5℃以下 在搅拌下加入等摩尔的苯甲醛(53g,5mL)。室温(20℃)搅拌15h, 有黄色油状物出现,冰水浴冷却后有固体析出。继续冷却使结晶完全, 抽滤,冷水洗涤,再用少许冷却过的95%乙醇洗涤。粗品用95%乙醇 重结晶,得浅黄结晶5.5g,m.p.58~59℃文献值;m,p.59℃  (2)反式亚苄基乙酰苯与溴的加成反应一赤型二溴化物的形成 将1g干燥的反亚苄基乙酰苯溶于4m四氯化碳中,冰水浴冷却下,一面 振摇一面滴加4m溴的四氯化碳溶液。将反应混合物放置5-10min;滤 集结晶,用少量冷的95%乙醇洗涤2次,干燥,m.p.155~157℃。 文献值:mp.159-160℃。 苯乙酮、乙醇苯甲醛如0℃授拌1h冰浴析晶抽滤重