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阿司匹林与有机合成
上海市实验学校陈罡
相关知识介绍
手耳(1863年在德国创建)一个多世纪前开发了全球最著名的止痛药-
阿司匹林。中国是拜耳在亚洲的第二大单一市场,年销售额约为5亿欧元,拜
耳已与中方组建了12家合资企业
阿斯匹林从发明至今已有百年的历史,在这100年里,它从一个治疗头痛的药
物,直至被飞往月球的“太阳神十号”作为急救药品之一。人们不断地发现
阿斯匹林的新效用,它因此被称为“神奇药
阿斯匹林的发明起源于随处可见的柳树。在中国和西方,人们自古以来就知
道柳树皮具有解热镇痛的神奇功效,在缺医少药的年代里,人们常常将它作
为治疗发烧的廉价“良药”,在许多偏远的地方,当产妇生育时,人们也往
往让她咀嚼柳树皮,作为镇痛的药物
人们一直无法知道柳树皮里究竟含有什么物质,以致于具有这样神奇的
功效,直至1800年,人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成
分——水杨酸。1898年,德国化学家
用水杨酸与醋酐反应,合成了乙
酰水杨酸,1899年,德国拜耳药厂正式生产这种药品,取商品名为 Aspirin
这就是医院里最常用的药物—阿斯匹林
Aspirin一经问世就风靡世界,成为最常用的药物之一,发现
Aspirin作用的1982年诺贝尔奖得主文尼说,全世界每年要消耗
45000吨 Aspirin
近年来,随着医学科学的发展, Aspirin越来越多的新用途
被逐步发现。首先是能降低心肌缺血患者的死亡率,因此,目前
以 Aspirin为男女性冠心病患者的二级预防药。另外它可增加老年
人的认知功能,国外对65岁以上7671位老年人的研究结果表明
服阿司匹林组认知功能测分结果高于未服用药物组,且痴呆症患
病率也低。临床上,阿司匹林还对直肠癌有良好的治疗效果,还
可用于治疗脚癣、偏头痛、下肢静脉曲张引起的溃疡等。
难怪最早 Aspirin的生产商拜耳公司主席巴克马说,服食两粒
Aspirin和叫醒我差不多成为美国的传统。虽然这药品已有100年
的历史,但它在今时今日仍在发挥作用
要指出的是,口服小剂量阿司匹林会引起上消化道出血以
及过敏反应仍是一个在临床上棘手的问题,尽管阿司匹林这个老
药新用前途广阔,但慎用仍是不可忽略的
阿司匹林( Aspirin)是应用最广和最成功的
成药物
具有解热、镇痛和抗炎作用,复
方阿司匹林(APC)中的A就是它。阿司匹林是
白色针状晶体或结晶状粉末。它在干燥空气中稳
定,湿空气中逐渐水解,水解产物之一毒性较大
阿司匹林微溶于水,易溶于乙醇、乙醚、氯仿等
有机溶剂中。
分子结构简式为
(1)阿司匹林属于类有机化合物。
酯C环烷烃D.羧酸E.芳香烃
(2)根据阿司匹林的结构简式,可以分析出它是由两
个化合物P及Q反应而成的。可在实际生产中,为了提
高产率,是将两个Q分子间的脱水产物Q和P在浓硫酽
存在下反应制取阿司匹林。请写出这三个物质的分子
结构简式
Q
(3)写出两个Q分子通过分子间脱水生成Q的化学方程式
(4)写出P和Q反应生成阿司匹林的化学方程式
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