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糖和苷结构类型
2.2.1糖的表示式
单糖是多羟基醛或酮。从三碳糖至八碳糖天然界都有存在。
以 Fischer式表示如下:
CHO
CHO
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D木糖
L-鼠李糖
D-葡萄糖
D-果糖
五碳醛糖甲基五碳醛糖六碳醛糖六碳酮糖
单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构,即成呋喃糖和
吡喃糖
具有六元环结构的糖吡喃糖( pyranose)
具有五元环结构的糖呋喃糖( furanose)
糖处游离状态时用 Fischer式表示
苷化后成环用 Haworth式表示
CH2OHD葡萄糖
2.2.2 Fischer与 Haworth的转换及其相对构型
CHO
CH OH
CHOH
D-葡萄糖
同侧
异侧
2.2.3糖的绝对构型(D、L)
以a-OH甘油醛为标准,将单糖分子的编号最大的不
对称碳原子的构型与甘油醛作比较而命名分子构型的方
法
CHO
H—c-。H
HO
CHOH
HOH
L型
aOH甘油醛
Fischer式中最后第二个碳原子上-OH向右的为D型
向左的为L型。
Haworth式中C向上为D型,向下为L型。
CHO
OH
CH. OH
CHOH
D-葡萄糖
型a-OH甘油醛
L-鼠李糖
β-D-葡萄糖
a-L-鼠李糖
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