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微型专题重点突破(五)
[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析:理解官能团与反应类型之间的关系,能根据官能团推测有机物的性质并能设计合理流程完成官能团的转化。2.证据推理与模型认知:进一步强化对有机反应多角度认识模型、并利用思维模型理解有机合成的思路和方法。
一、重要的有机化学反应类型
例1 某有机物结构简式如下,则此有机物可发生的反应类型有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤水解反应 ⑥氧化反应 ⑦中和反应
A.①②③⑤⑥ B.②③④⑤⑥
D.①②③④⑤⑥⑦C.①②③④⑤⑥
D
答案
、取代)解析 该有机物中含有的官能团有碳碳双键、酯基、羟基、羧基,能发生加成、水解( 、氧化、消去、中和反应。酯化(取代)
重要的有机化学反应类型 取代反应:①烷烃、芳香烃的卤代反应,②酯化反应,③酯和卤代烃的水解反应等。(1) H(2)加成反应:①烯烃、炔烃与、HX和卤素的加成,②芳香烃、醛、酮与H加成等。 (3)消去反应:醇、卤代烃的消去等。溶液反应,③(4)氧化反应:①有机物燃烧反应,②烯烃、炔烃、苯的同系物与酸性KMnO 醇、醛的催化氧化等。 (5)还原反应:①烯烃、炔烃催化加氢,②醛催化加氢等。 有以下一系列反应:1变式
O,催化剂O,催化剂NaOH醇溶液溴水NaOH溶液光照)―――→F→―――E(――――――→HOOC—COOH ―→―→――→―A―B――C―D△△Br△△ SOHE,浓)
H(―――)(乙二酸―――→△
判断下列转化的反应类型:
(1)A→B:____________________;
(2)B→C:____________________;
(3)C→D:____________________;
(4)E→F:____________________;
(5)E+G→H:________________。
答案 (1)取代反应 (2)消去反应 (3)加成反应
(4)氧化反应 (5)酯化反应(或取代反应)
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利用反应条件判断反应类型
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
(2)在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。
(3)在浓HSO存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
(4)与H在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 (5)在O、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下,发生醇的氧化反应。 (6)与O或新制Cu(OH)悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O,则为醇―→醛―→羧酸的过程) (7)在稀HSO、加热条件下,发生酯的水解反应。 (8)在光照、X条件下,发生烷基上的取代反应;在Fe粉、X条件下,发生苯环上的取代反应。
二、有机推断题的解题策略
自动脱水―――→R—CHO。现有A、B、C、2例 已知D、E、F六种有机物有如下转化 关系,其中A的分子式为CHO。下列判断正确的是( )
A.有机物A结构可能有四种
B.反应①属于氧化反应
C.有机物B、D的最简式相同
D.有机物E是交警检测酒驾的重要物证
答案 D
解析 由B与新制Cu(OH)反应生成C,再结合A的分子中含有4个碳原子推知B为CHCHO、C为CHCOONa、D为CHCOOH、E为CHCHOH;由B的结构简式、题干已知反应,结合A的分 为有机物A只有一种结构,AHO,可知A错误;反应子式为C①为醛的还原反应,B错误;CHCHO和CHCOOH的最简式不同,C错误;检测酒驾就是检测CHCHOH含量,D正确。
(1)从有机物的性质寻找解答有机推断题的突破口
①能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或—CHO。
②能使酸性KMnO溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或为苯的同系物。 ③能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或苯环,其中—CHO和苯环一般只与H发生加成。 ④能发生银镜反应或与新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀的有机物必含—CHO。
⑤能与Na或K反应放出H的有机物含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH。 ⑥能与NaCO或NaHCO溶液反应放出CO或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含—COOH。 ⑦遇FeCl溶液显紫色的有机物含酚羟基。 ⑧能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
⑨能发生连续氧化的有机物具有—CHOH结构。 ⑩能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等。
(2)也可从有机物间的转化关系或有机反应条件寻找解题突破口。
变式2 某物质转化关系如
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