第八章,卤代烃幻灯片课件.ppt

第八章 卤代烃（alkyl halides）;一、卤代烃的结构特征 二、卤代烃的化学性质 三、亲核取代反应历程 1 两种历程(1) 双分子亲核取代反应SN2;(2) 单分子亲核取代反应SN1 2 SN1和SN2反应的立体化学 3 影响亲核取代反应的因素 (1) 烷基的结构;(2) 离去基团的性能;(3) 试剂的亲核性;(4) 溶剂效应. 四、卤素位置对反应活性的影响 1 卤乙烯型和卤代芳烃化合物，2 烯丙基型卤化物和卤苄，3 卤代脂环化合物 五、卤代烃的制法 六、多卤烃及氟代烃的特性 ;一.亲核取代反应 1. 双分子亲核取代反应(SN2)的机制及其立体化学 2. 单分子亲核取代反应(SN1)的机制及其立体化学 3. 影响亲核取代反应速率的因素 4. 成环的SN2反应和邻基参与 二. 消除反应 1. 消除反应的取向——Saytzeff规则 2. 双分子消除反应(E2)的机制及其立体化学 3. 单分子消除反应(E1)的机制及其立体化学 4. 邻二卤代烷失卤素 三. 亲核取代反应与消除反应的竞争性 四. 卤代烃与金属的反应 五. 卤代烃的还原。 ;第一节，卤代烃的分类和结构 ; ;;1. 双分子亲核取代反应 (SN2) 机理及其立体化学;?-; R S;2. 单分子亲核取代反应(SN1)机理及其立体化学;E; SN1反应的立体化学特征是外消旋化。; SN1反应的另一个特点：反应伴有重排。; ? 写出下列反应的产物结构（用构型式表示）;3. 影响亲核取代反应速率的因素; 在SN1反应中;? 苯甲型和烯丙型卤化物进行SN1或SN2反应，活性都较高。; (i) 下列每一对化合物，哪一个更易进行SN1反应？; (iii) 乙烯型卤化物与芳香型卤化物是否容易发生亲核取代 反应, 为什么？;2) 离去基团; 一些酯的酸根是好的离去基团。;; 3) 亲核试剂;d. 负离子的亲核性大于它的共轭酸;?+ ?- ; δ- δ- ;非质子偶极溶剂的结构特征： 偶极正端藏于分子内部，偶极负端露于分子外部。; 1. 预测下列反应能否顺利进行; 4. 成环的SN2反应和邻基参与; SNi2; 邻基参与使产物具有一定的立体化学特征, 即构型保持。; 生物亲核取代 生物甲基化 ;;; ?-消除反应、1，2-消除反应;二. E2机制; 消除需符合共平面几何要求（H-C-C-X 共平面）;?-;?;四. 邻二卤代烷失卤素;2) 金属锌与邻二卤代烷作用 ;保护双键或提纯烯烃;五. 亲核取代与消除反应的竞争;1. 烷基结构的影响; 2. 试剂的影响; 3. 反应温度的影响;1.下列反应主要是取代还是消除？;第五节 不饱和卤代烃的化学反应;卤代苯的取代;苯炔中间体;第六节. 多卤代烃 ;二，四卤乙烯的反应 ;第七节. 卤代烷与金属反应（有机金属化合物）; ? 与氧、二氧化碳反应;活泼的烷基锂于羧酸锂在低温下可形成酮。; 还原试剂: LiAlH4 NaBH4 Zn/HCl HI 催化氢解 Na + NH3等;第九节. 卤代烷的合成 ;. 卤代芳烃的合成; 3. 杂环芳烃的碘代反应;8-2 (2)(3)(4)(7)(8)(12); 8-3(1)(5)(6)(7)(9); 8-5; 8-6(1); 8-7(2) 8-8(2); 8-12(1); 8-13(3); 8-14 (1)(3); 8-18.