有机化合物结构的研究课件.pptVIP

第二单元 科学家怎样研究有机物 专题 1 认识有机化合物 有机化合物结构的研究 德国化学家李比希（ 1803 ～ 1873 ） 1832 年和维勒合作提出 “基团论”：有机化合物由 “基”组成，这类稳定的“ 基”是有机化合物的基础。 1838 年李比希还提出了 “基”的定义 有机化合物 结构 的研究 —— 结构分析 阅读：课本 7 ~ 8 页 化学史话 思考 李比希对 有机化合物结构的研究有什么贡献？ 例题： 有机化合物中不含有 的基团是 ( ) A. 醛基 B. 羧基 C. 羟基 D. 烃基 H C OH O D －ＯＨ羟基、 －ＣＨＯ醛基、 －ＣＯＯＨ羧基、 －ＮＨ 2 氨基、 －Ｒ烃基、 －ＣＨ 3 甲基、 －ＣＨ 2 ＣＨ 3 乙基、－Ｃ 6 Ｈ 5 苯基、－Ｎ０ 2 硝基等 不同的基团具有不同的结构和性质特点。那如何确 定有机化合物的结构呢？用什么方法呢？ ① 核磁共振氢谱 氢原子种类不同（所处的化 学环境不同） 特征峰也不同 ② 红外光谱 作用：获得分子中含有何种化学键或官能 团的信息 作用：测定有机物分子中 等效氢原子 的类 型和数目 二、现代化学测定有机物结构的方法 ③质谱法等 核磁共振仪 分子式为 C 2 H 6 o 的两种有机化合物的 1 H 核磁共振谱 图，你能分辨出哪一幅是乙醇的 1 H-NMR 谱图吗 ? 请 与同学交流你作出判断的理由。 分子式为 C 2 H 6 O 的两种有机物的 1 H 核磁共振谱图 核磁共振氢谱 H — C — O — C — H H — C — C — O — H H H H H H H H H 例 1 、下图是某有机物的 1 H 核磁共振谱图，则 该有机物可能是 ( ) A. CH 3 CH 2 OH B. CH 3 CH 2 CH 2 OH C. CH 3 — O — CH 3 D. CH 3 CHO C 课本 P 14 .5 练习 . 下列有机物在 H -NMR 上只给出一组峰的是 ( ) A 、 HCHO B 、 CH 3 OH C 、 HCOOH D 、 CH 3 COOCH 3 A 问题探究： 下列有机物中有几种 H 原子以 及个数之比？ ２种；９：１ １种 ３种；３：２：１ ４种；３：２：１：６ CH 3 -CH- CH 3 CH 3 CH 3 -C-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 -CH 2 -CH-CH 3 CH 3 CH 3 -CH 2 - OH 2 、红外光谱的应用原理 当用红外线照射有机物时，分子中的化学 健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或 官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于 不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学 键或官能团的信息。 红外光谱仪 [ 例 1] 下图是一种分子式为 C 4 H 8 O 2 的有机物的红外光谱谱图 , 则 该有机物的结构简式为： C — O — C C=O 不对称 CH 3 CH 3 CH 2 COOCH 3 或 CH 3 COOCH 2 CH 3 [ 练习 1] 有一有机物的相对分子质量为 74 ，确定分子结构，请 写出该分子的结构简式 C — O — C 对称 CH 3 对称 CH 2 CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 测定相对分子质量的方法很多， 质谱法 是最精确、最快捷的方法。 3 、相对分子质量的确定 —— 质谱法 有机物 分子 高能电子束轰击 带电的 ”碎片” 确定 结构 碎片的 质荷比 荷质比：碎片的相对质量（ m ）和所带电荷（ e ）的比值 质谱仪 100 80 60 40 20 0 20 30 40 50 27 29 31 45 46 CH 3 CH 2 + CH 2 =OH + CH 3 CH=OH + CH 3 CH 2 OH + 质荷比 相 对 丰 度 /% 某有机物 A 的质谱图 : 乙醇的质谱图 最大分子离