苯环取代基定位规律在有机合成中的应用.pdfVIP

苯环取代基定位规律在有机 合成中的应用 化学与环境学院@华南师范大学 定位基的含义 A A A A B + + B B 产物中谁为主，取决于取代基A 的性质，故A被称之为定位基。 定位基的类型 1. 邻对位定位基（第一类定位基）、活化基（X除外） （1）活化时由强到弱排列： -NR2 -NH2 -OH -OCH3 -NHCOCH3 -CH3 -X （Cl、Br） （2）X是邻对位定位基 （第一类定位基）， Br Br Br Br 但为钝化基 FeBr3 + Br2 + + HBr Br 2. 间位定位基（第二类定位基）、钝化基： -NO2、-SO3H、-CHO、-COCH3 、-COOH 定位基的应用 1. 主要产物判定 Cl Cl X Cl 原则： FeX3 + X2 + （1）只有一个定位 基，或多个但定位效 应一致时，直接应用 X COOH COOH FeX3 + X2 X 定位基的应用 Cl 1. 主要产物判定 原则： + Cl2 Fe + Cl （1）只有一个定位 OCH3 OCH3 OCH3 基，或多个但定位 效应一致时，直接 应用 定位基的应用 1. 主要产物判定原则： （2）多个定位基且不一致时，活化基优于钝化基；同为活化基，则 依强者进行判定（对称结构，只标一个） NHCOCH3