来自石油和煤的两种基本化工原料 苯.ppt

第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第三章 有机化合物 （第二课时） 贺兰回中 马英旭 教学目标： 知识与技能 1 ．了解苯的物理性质和分子组成。 2 ．掌握苯的结构式并认识苯的结构特征。 过程与方法 1 ．通过对苯分子结构（结构 - 性质）的探 究，加强观察、归纳推理等方法技能的训练。 2 ．掌握学习有机物的基本思路和方法，培养 学生的自主学习能力。 情感态度与价值观 1 ．学生通过苯的凯库勒式的发现过程，养 成科学的态度和科学的品质。 2 ．苯的分子结构与性质的关系，是对学生 进行 ( 内因 ── 外因 ) 辩证关系教育的典范。 教学重点与难点 教学重点：苯的取代与加成反应。形成对 有机反应特殊性的认识，开始认识从结构 推测性质的特点。 教学难点：苯的取代与烷烃的取代的区别 及笨的机构和性质的关系。 十九世纪，欧洲许多国家都使用 煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮 运的，人们发现这种桶里总有一种 油 状液体 ，但长时间无人问津。 1825 年英国科学家 法拉第 对这种 液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整 五年时间提取这种液体，从中得到了 一种 无色液体 ，这就是 苯 。 苯的发现 一、苯的物理性质 苯是一种无色、有 特殊气味的液体， 有毒 ， 密度比水小 。苯的沸 点是80.1℃， 熔点 5.5℃。不溶于水，易 溶于有机溶剂，易挥发 。 根据实验测定，苯由碳和氢 两种元素组成。 已知苯的相对分子量是 78 , 苯 分子中碳的质量分数为 92.3% ，求 苯的分子式。 苯的分子式为： C 6 H 6 二、苯的结构 实验测得苯的分子式为 C 6 H 6 ，是一种 不饱和烃 , 那么苯分子的结构中有没有 同乙烯一样的双键呢 ? 实验探究 1 、将苯滴入酸性高锰酸钾。 2 、将苯滴入溴水。 苯与酸性高锰酸钾反应： 溶液分层，紫色没有褪去。 苯与溴水反应： 溶液分层，上层溶液变黄。 结论：苯不具有双键结构 那么，苯到底是什么结构呢？ 凯库勒苯的结构式 （ 1 ）六个碳原子构成平面六边形环； （ 2 ）每个碳原子均连接一个氢原子； （ 3 ）环内碳碳键 介于单双键 之间。所 有键角均为 120 ° 三、苯的化学性质 ? 1 、 苯的燃烧 ： 实验现象：火焰明亮且伴有黑烟 点 燃 2C 6 H 6 ＋ 15O 2 12CO 2 ＋ 6H 2 O 2 、苯的取代反应： （ 1 ） 苯与溴的反应 ： + Br 2 FeBr 3 H Br + H Br ①只发生单取代反应。 ②生成溴苯不溶于水且 密度大于水； 无 色；油状物；能溶解溴 呈褪色。 溴苯 ①反应液呈轻微的沸腾状 ②圆底烧瓶上部充满了红棕色的气体 ③烧瓶底部出现褐色油状液体 ④锥形瓶内导管口有大量白雾产生 ⑤锥形瓶内有淡黄色沉淀 实验现象： 1.Fe 屑的作用是什么？ 2. 长导管的作用是什么？ 3. 为什么导管末端不插入液面下？ 用作催化剂 用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。 1 ： 该实验中哪些现象说明苯与溴发 生了 取代反应而不是加成反应 吗？为什么？ 锥形瓶内出现 淡黄色沉 淀 ，说明苯与溴反应生成 溴苯的同时有 溴化氢 生 成，说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加 成反应不会生成溴化氢。 2 、此实验设计的缺陷是什么？如何改进？ 反应： Br 2 ＋ 2NaOH=NaBr ＋ NaBrO ＋ H 2 O 烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。 提纯的方法是： 将溶有溴的溴苯倒入盛有 NaOH 溶液 的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用 分液漏斗分离出溴苯。 2 、纯净的溴苯应是 无色的，为什么所得溴苯 为褐色？怎样提纯？ （ 2 ）苯的硝化 反应 ： NO 2 + HO-NO 2 浓 H 2 SO 4 H + H 2 O 水浴加热 硝基苯 ①反应温度 50 ° ~60 ° ② HO-NO 2 是 HNO 3 的一种结构简式 ③硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体 ④浓硫酸作用是催化脱水 ⑤苯分子中的氢原子被 -NO 2 （硝基）取代 环己烷 3 、加成反应 △ CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C H 2 C H 2 + 3H 2 催化剂 △ 催化剂 △ + 3H 2 苯虽然没有像烯烃那样的典型的碳碳双键，但在 一定的条件下仍能进行加成反应。跟氢气在镍的 存在下加热可生成环己烷 注意： ● 苯不能与溴水发生加成反应 ( 但能萃取 溴而使水层褪色 ) ，说明它比烯烃、炔烃难 进行加成反应。 ●易取代、难加成、难氧化。 四、苯用途 ： P58 合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、医药、染料、香料等。 苯也常用于有机溶剂