有机化学主编邓苏鲁 化工第四版课件第10章羧酸及其衍生物 上.pptVIP

结束 1 ? 了解羧酸的结构特点和分类，掌握简单羧酸构造异构和羧酸及其衍生物 的命名方法。 ? 了解羧酸及其衍生物的物理性质及其变化规律。 ? 掌握羧酸及重要衍生物的化学反应及其应用，掌握羧酸及其衍生物的鉴 别方法。 ? 理解羧酸酸性强弱与羧基所连基团的性质密切相关。 ? 熟悉重要羧酸及其衍生物的工业制法及在生产、生活中的应用。 结束 一、羧酸的结构 由一个羰基和一个羟基组成的一价基团叫羧基，羧酸分子结构的特征是 含有羧基，羧基的构造式为 — C — OH ，也可简写为 — COOH 。羧酸就是烃 基和羧基相连接的化合物，常用通式 R — C — OH （ R 代表烃基或氢原子）来 表示， — COOH 是羧酸的官能团。 O O O O 当通式中的： R ＝ H 时为甲酸（ H — C — OH ）， R ＝ — CH 3 时为乙酸（ CH 3 — C — OH ）， 乙酸分子的比例模型如图 10 — 1 所示。 图 10 — 1 乙酸分子的比例模型 结束 3 二、羧酸的分类，构造异构和命名 根据分子中所含羧基数目不同，又分为一元羧酸、二元羧酸、三元羧酸 等。二元及二元以上的羧酸统称为多元酸。例如： 根据羧基所连接的烃基种类不同，可分为脂肪族羧酸（包括饱和和不 饱和的脂肪羧酸）、脂环族羧酸和芳香族羧酸。 CH 2 — CH 2 — COOH 丙烯酸 CH 3 COOH 乙酸 （饱和脂肪酸，一元羧酸） （不饱和脂肪酸，一元羧酸） HOOC — COOH 乙二酸 （饱和脂肪酸，二元羧酸） （脂环族羧酸，一元羧酸） 环己基甲酸 苯甲酸 （芳香族羧酸，一元羧酸） — COOH — COOH — COOH HOOC — 对苯二甲酸 （芳香族羧酸，二元羧酸） 结束 4 脂肪族羧酸是由相应的脂肪醛氧化得到，所以含有相同数目碳原子的羧 酸和醛，它们的异构体的数目是相同的。例如：含有四个碳原子的醛和羧酸， 它们都有两个碳链异构体。 CH 3 — CH 2 — CH 2 — CHO 丁醛 CH 3 — CH 2 — CH 2 — COOH 丁酸 CH 3 — CH — CHO CH 3 2 — 甲基丙醛 CH 3 — CH — COOH CH 3 2 — 甲基丙酸 结束 5 ? 选择含有羧基碳原子在内的最长碳链为主链，根据主链碳原子数目称 为某酸；从含有羧基的一端开始编号，若有支链和取代基的将它们的位次、 数目和名称写在某酸前面。主链碳原子的位次编号也可用希腊字母（ α 、 β 、 γ 、 δ…… ）表示。与羧基直接相连的第一个碳原子为 α 位，其他碳原 子依次编为 β 、 γ 、 δ 等。例如： CH 3 — CH — CH 2 — COOH CH 3 3 — 甲基丁酸 α β γ 1 2 3 4 （ β— 甲基丁酸） CH 3 CH 3 — CH 2 — CH — CH — COOH CH 3 2 ， 3 — 二甲基戊酸 α β γ 1 2 3 4 （ α ， β— 二甲基戊酸） δ 5 结束 6 不饱和羧酸的命名是选择包括羧基和重键在内的最长碳链为主链，称 为某烯酸或某炔酸，例如： CH 3 — CH 2 — C ＝ CH — COOH CH 3 3 — 甲基 — 2 — 戊烯酸 1 2 3 4 5 CH 3 — C ≡ C — CH — CH 2 — COOH CH 3 3 — 甲基 — 4 — 己炔酸 1 2 3 4 5 6 芳香族羧酸或脂环族羧酸命名时，若羧基连在芳环或脂环侧链上， 则以脂肪酸为母体，芳环和脂环作为取代基命名。若羧基直接与芳环或 酯环相连，则以芳烃和脂环烃的名称之后加 “ 甲酸 ” 二字为母体，其它基团 为取代基。例如： — COOH — CH 2 — COOH — CH ＝ CH — COOH 1 2 3 环己基乙酸 3 — 环己基丙烯酸 环己基甲酸 结束 7 — COOH — CH 2 — COOH — CH ＝ CH — COOH 1 2 3 苯乙酸 3 — 苯（基）丙烯酸 邻甲基苯甲酸 — CH 3 二元羧酸的命名是选取含有两个羧基的最长碳链为主链，根据主链 碳原子的数目叫 “ 某二酸 ” ，芳香族和脂环族二元酸必须注明两个羧基的 位次。 — COOH 邻苯二甲酸 — COOH COOH HOOC 1 ， 3 — 环丁烷二甲酸 COOH COOH HOOC — CH — CH — COOH CH 3 Cl 乙二酸 2 — 甲基 — 3 — 氯丁二酸 结束 8 名称（俗名） 熔点 / ℃ 沸点 / ℃ 密度（ 20 ℃ ） / （ g/Cm 3 ） Pk a （ 23 ℃ ）（两个数 值分别为 Pk a 1 和 Pk a 2 ） 溶解度（ 20 ℃ ） / （ g/100gH 2 O ） 乙酸（醋酸） 16 ．