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- 约 9页
- 2020-08-20 发布于江苏
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第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成
【学习目标】1.通过回忆,归纳烃的衍生物之间的关系,能列举碳链增长和引入各类官能团的
化学反应,并能写出相应的化学方程式。
2.通过阅读和讨论,了解合成路线设计的一般思路;知道合成关键为构建碳骨架和引入
所需官能团。
3.理解有机合成遵循的基本规律,初步学会使用逆向合成法合理设计有机合成的路线。
4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
【学习重、难点】有机合成试题的特点、解题方法和思路
【学习过程】
旧知再现:根据常见有机物的转化关系,写出对应的化学方程式:
(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应:________________________
(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应:________________________
(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应:_________________________
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应:此时反应有三种情形,可得普通酯、环酯和
高聚酯:___________________________________________
(5)羟基自身的酯化反应:此时反应有三种情形,可得到普通酯、环酯和高聚酯:_______
答案:(1)
(2)
(3)
(4)
1
(5)
新知探究:
活动一:有机合成的过程
1.有机合成的概念:有机合成指利用①简单易得的原料,通过有机反应,生成具有特定②
结构和③功能的有机化合物。
2.有机合成的任务:通过有机反应构建④目标化合物的分子骨架,并引入或转化所需的⑤
官能团。
答案:①简单易得 ②结构 ③功能 ④目标化合物 ⑤官能团
活动二:有机合成的分析方法
1.逆合成分析法:是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的⑥中间体,该⑦中间体同⑧
辅助原料反应可能得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样,是从更
上一步的中间体得来的。依次倒推,最后确定⑨最适宜的基础原料和⑩最终的合成路线。
示意图如下:
目标化合物 中间体 中间体 …基础原料
2.有机合成应满足的条件
(1)合成路线的各反应的条件 必须比较温和,并且具有 较高的产率。
(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是 低毒性、 低污染、 易得和 廉价的。
3.用逆合成分析法分析乙二酸二乙酯的合成
(1)乙二酸二乙酯分子中含有两个酯基,按酯化反应规律将酯基断开,得到乙二酸和 乙
醇,说明目标化合物可由 乙醇和 乙二酸通过酯化反应得到。
(2)羧酸可用醇氧化得到,乙二酸前一步的中间体应该是乙二醇:
⇨
(3)乙二醇的前一步中间体可以是 1,2-二溴乙烷,可通过乙烯的加成反应得到:
⇨ ⇨
(4)乙醇可通过乙烯与水的加成得到。
根据以上分析写出合成步骤 (用化学方程式表示):
、
、
、
、
2
、
。
答案:⑥中间体 ⑦中间体 ⑧辅助原料 ⑨最适宜的基础原料 ⑩最终的合成路线
必须比较温和 较高的产率 低毒性 低污染 易得 廉价 乙醇 乙醇
乙 二 酸 CH CH
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