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精品 有机化学查漏补缺专题 专题一：原子共线共面问题 一．基本空间构型 1、 甲烷——正四面体型 在甲烷分子中， 1 个碳原子和任意 2 个氢原子可确定一个平面， 其余的 2 个氢原子位于 该平面的两侧。 2 、乙烯——平面型 平面型结构，键角为 120 度， C=C 所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面 上。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙 烯的平面内。需要注意的是： C=C 不能转动，而 C-H 键可以转动。 3 、乙炔——直线型 乙炔分子中的 2 个碳原子和 2 个氢原子一定在一条直线上，键角为 180 °。当乙炔分 子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时， 代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其 他原子共线。四个原子共直线， C ≡C 不能转动，而 C-H 键可以转动。 4 、苯——平面六边型 键角： 120 度 - 可编辑 - 精品 苯分子所有的原子共平面。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代 替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。 以上 4 种分子中的 H 被其他原子（如 C 、O 、N 、Cl 等）所取代，取代后分子构型基本不 变。 二、旋转问题 形成共价单键的原子可以绕轴旋转，双键、叁键的原子不能绕轴旋转。 三、判断规律 1. 任意两个直接相连的原子在同一直线上 2. 任何满足炔烃结构的分子， 若只含一个碳碳三键， 与其三键相连的所有原子均在同一直 线上。 3. 中学学的有机物中，全部原子能够共面的有乙烯、乙炔、苯、苯乙烯、 1,3- 丁二烯、苯 乙炔等。 四、 分割法（例题 1） 1. 一点定面：分子中有一个碳形成 4 个单键，则该分子中所有原子不可能共面。 2. 分割组合：若有机物中碳原子的共线、共面问题，要进行单元分割，必要时兼顾分子对 称性。分割后 结合键的旋转性 确定共线或共面的原子个数，注意题目要求。 五．注意关键字 审题时注意“碳原子” “所有原子” “可能” “一定” “最少” “最多” “共线” “共 面”。 - 可编辑 - 精品 【例题】 1 、下列关于 CH 3 — CH ＝CH — C≡C— CF3 分子结构的叙述中正确的是（ ）。 A ．6 个碳原子有可能都在一条直线上 B ．6 个碳原子不可能都在一条直线上 C ．6 个碳原子一定都在同一平面上 D ．6 个碳原子不可能都在同一平面上 【答案】B、C 【解析】根据（ 1 ）乙烯分子中的 6 个原子共平面。键角 120 °；（2 ）乙炔分子中的 4 个 原子共直线，键角 180 °，可推知题给有机物的碳链骨架结构如下： 由上面的碳链骨架结构很容易看出：题给有机物分子中的 6 个碳原子不可能都在一条直 线上，而是一定都在同一平面上。 2 、某烃的结构简式为 分子中处于四面体结构中心的碳原子数为 a ，一定在同一平面内的碳原子数为 b ，一定在 同一直线上的碳原子数为 c ，则 a 、b 、c 依次为（ ）。 A ．4 、5 、3 B ．4 、6 、3 C ．2 、4 、5 D ．4 、4 、6 【答案】B