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多 多康 维生素C on deSIgN: 临床1514班张晓雨 脸色暗黑牙缝出血浑身青紫关节疼痛两腿肿胀x 共m个 ☆15-16世纪,坏血病曾波及整个欧洲,欧洲远 洋商船、军舰上的海员们由于长期吃不上水果, 也曾遇到了更为严重的悲惨遭遇。1593年,英 国海军一年中坏血病患者竟达1万多名 今18世纪中叶,坏血病的灾难更加疯狂地席卷了 整个欧州大陆,英法等国航海业也因而处于瘫 痪状态。 12和14世纪,有十 字军士兵遭受坏血病 的折磨而造成数以百 计人死亡的记载。 1498年,俄国一支由 160人组成的探险队, 乘船远航到印度绝大 多数人患坏血病死亡c 世界探险航行家麦哲伦的航海记录中也有遭坏血病 洗劫的记载,在漫长的海上旅途中,船员们常常几个月 吃不到或根本就没有鲜菜和动物食品,因此大多数船员 就患坏血病而丧失工作能力,有些船员因已经气息奄奄 而被放到岸上等死,但他们却奇迹般地痊愈了,原来他 们吃了当地的一些野菜等绿色植物。 为什么吨迸者一些流菜和 水果后这出息了怀血病的 船员就能够疹愈呢? 维生素C 直到18世纪末,一个叫伦达的英国医生发现 给病情严重的病人每天吃一只柠檬,这些人竟象 吃了“仙丹”一样迅速见效,半个月全都恢复了 健康。在伦达医生的建议下,海军士兵和海员航 海时每天都要服用柠檬汁,来预防坏血病的发生。 根据英国海军部的统计:1780年海军中患坏血病 死亡人数为1457人,而采用伦达医生办法后的 1806年便骤减到1人。到1808年,坏血病便在英国 海军中绝迹了。英国的水兵和海员由此便有了 “柠檬人”的称号,并一直延续到了今天 二:基本性质 物理性质:外观:无色晶体熔点:190-192℃ 紫外吸收最大值:245nm溶解性:水溶性维生素 易溶于水,微溶于乙醇和甘油,不溶于大多数有机溶剂。 抗坏血酸 CH H=0-0H 化学性质:具有较强的还原性,加热或在溶液中易氧 化分解,在碱性条件下更易被氧化,为酸性己糖衍生物 构成:一个维生素分子由六个碳原子、八个氢原子和 六个氧原子构成 检验维生素Cc6H806(维生素C、抗坏血酸)+2(碘) C6H606(脱氢抗坏血酸)+2H(碘化氢 化学结构 命名 2356-四羟基2己烯酸-4-内酯。 ■具有烯醇式结构,共有四种异构体: 无生物活性 -OH C-OH C-OH 0 C-OH C-OH C-OH HC HO HCOH HOCH HOCH HCOH ,OH CH OH CH,OH CH,OH L一抗坏血酸D-异抗坏血酸D抗坏血酸t异抗坏血酸 酸性;烯二醇基。尤其是c3位OH由于受共轭效应的影响,酸性较强(pK=417 C2位OH由于形成分子内氢键,酸性极弱(prK=1175)。故维生素C一般表现为元 酸,可与碳酸氢钠作用生成钠盐。烯二醇基极不稳定,可以和多种金属(Na、Ga、Fe 等)成盐 反应:容易脱氢氧化为L-脱氢抗坏血酸,L脱氢抗坏血酸还易发生內酯环水 解而生成没有生物活性的二酮基古洛糖酸。L脱氢抗坏血酸在生物体内弱还 原剂的作用下可还原为:抗坏血酸,所以L·脱氢抗坏血酸在人体内仍具有相 COOH同的生理功能。 HO C-O C-OH C-OH C=0 C-O HC HCOH HOCH HOCH HOCH CH,OH CH,OH CH,OH L抗坏血酸脱氢抗坏血酸二酮基古洛糖酸令 维生素C的稳定性 固体抗坏血酸比较稳定,在水溶液中极易氧化 影响氧化速度的因素: 抑制氧化一一酸性溶液、糖类、盐类、氨基酸、果 胶、明胶、多酚类化合物 促进氧化一一温度、光线、金属离子 抗氧化剂一一易氧化 维生素C是一种白色结晶,具有强还原 性,干燥时十分稳定,但在溶液中不稳定维 生素C极易溶于水 其水溶液 不稳定,在有氧或 碱性环境中极苏氧 遇空气、热、光、碱性物质、氧化酶及铜、铁离子 时极易化破坏,烹饪不当可使其大量丧失。