一羧酸衍生物的含义和命名.pptVIP

( 一 ) 羧酸衍生物的含义和命名 ( 二 ) 羧酸衍生物的物理性质 ( 三 ) 羧酸衍生物的化学性质 ( 四 ) 碳酸衍生物 第十五章羧酸衍生物 制作人 孔祥文 ( 一 ) 羧酸衍生物的含义和命名 (1) 羧酸衍生物 酰卤 酸酐 酯 酰胺 它们经水解反应可转变为羧酸 。 R C O X R C O OR R C O O C O R R C O NH 2 R CN ) ( 腈 (2) 命名 酰卤和酰胺 : 根据相应的酰基命名 . CH 3 C O Cl C O Cl ClC O C O Cl C O C O NCH 2 CH 3 CH 2 CH 2 H C O N C H 3 C H 3 CNH 2 O CNH 2 O N C O α β γ δ ε H 乙酰氯 环己烷甲酰氯 对苯二甲酰二氯 N,N- 二甲基 甲酰胺 N- 乙基 丁二酰亚胺 邻苯二甲酰胺 ε - 己内酰胺 酸酐 相应酸名 + 酐 C O C O O CH 3 C C O O O (CH 3 CH 2 CO) 2 O 丙 ( 酸 ) 酐 乙酸苯甲酸酐 邻苯二甲酸酐 酯 ClCH 2 COOCH 2 CH 2 CHCH 3 CH 3 CCOOC 2 H 5 H 5 C 2 OOCC COCH CH 2 O 氯乙酸异戊酯 丁炔二酸二乙酯 β - 萘甲酸乙烯酯 酸名 + 醇烃基名 + 酯 ( 三 ) 物理性质 (1) 一般物性 酰胺 有分子间氢键缔合作用 , 故 : 物态 除甲酰胺外 , 其他伯酰胺均为固体 . 沸点和熔点 氮上氢被取代后 , 显著降低 . CH 3 CONH 2 CH 3 CONHCH 3 CH 3 CON(CH 3 ) 2 b.p. m.p. 82 ℃ 28 ℃ -20 ℃ 221 ℃ 204 ℃ 165 ℃ 水溶性 低级酰胺溶于水 . N,N- 二甲基甲酰胺和 N,N- 二甲基乙酰胺可与水混溶 , 是很好的非质子极性溶剂 . (2) 波谱性质 红外光谱 RCX O RC O ( ) 2 O O RC OR 伸缩振动 1815~1770 cm -1 cm -1 1850~1780 cm -1 1790~1740 cm -1 1750~1735 RCN 其它振动 C O ｝ 双 峰 cm -1 645 cm -1 1300~1050 cm -1 1300~1000 C N C X O C C O C cm -1 2260~2240 面内弯曲振动 伸缩振动 伸缩振动 伸缩振动 丙酸酐的红外光谱 乙酸乙酯的红外光谱 酰胺的红外特征振动吸收 ( 缔合态 ) R C O NH 2 R C O NHR R C O NR 2 伸缩振动 伸缩振动 伸缩振动 面内弯曲振动 C O N H C N ~3350 cm -1 cm -1 ~3180 ｝ 双 峰 N H cm -1 ~3300 cm -1 1650 cm -1 1680~1630 cm -1 1670~1630 cm -1 1640 cm -1 1570~1510 ~1400 cm -1 ~1300 cm -1 羧酸衍生物的质子核磁共振谱 α - 碳原子上的质子 RC H 2 C O Z α δ H =2~3 酯中烷氧基上质子 R C O OC H δ H =3.7~4.1 酰胺重氮原子上质子 R C O N H δ H =5~9.4 峰型宽而矮 乙酸乙酯的核磁共振谱 ( 三 ) 羧酸衍生物的化学性质 羧酸衍生物分子结构通式如下 C O Z R C H (Z=Cl, OCR, OR, NH 2 等 ) 发生反 应部位 α - 氢原子 羰 基 亲核取代反应 还原反应 与 grinard 试剂的反应 (1) 酰基上的亲核取代 RC O O RC ( ) 2 O C N R C O NR 2 RC O X OR R H 2 O H + or HO - RCOH O HCl RCOOH ROH R 2 NH 2 + NH 4 + 与水猛烈反应并放热 加热下易反应 需催化剂存在下进行 催化剂存在