化学有机物不饱和度课堂.pptVIP

1 有机物 的不饱和度 2 一、不饱和度（ Ω ） 有机物分子不饱和程度的量化标志。 以饱和有机物为准，每缺少 2 个 H 原子即为一 个不饱和度 , 所以不饱和度即为 缺氢指数。 1 个 C=C 、 C=O 、一个单键的环， Ω=1 ； 1 个 C≡C ， Ω=2 ； 1 个苯环， Ω=4 。 如果已知有机物结构式或结构简式，根据： 3 Ω ＝ —————— 2n ＋２－ m ２ 如果已知有机物的化学式 C n H m O x （ m 2n ＋２） 时，则该分子具有不饱和度。 分子的不饱和度（ Ω ）与分子结构的关系： 1 、若Ω=0，分子是饱和链状结构 ( 烷烃和烷基的Ω=0 ) 2 、若Ω=1，分子中有一个双键或一个环； 3 、若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个 双键和一个环；或两个环；余此类推； 4 、若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。 5 、若为含氧有机物，计算时可不考虑氧原子，如： CH 2 =CH 2 、 C 2 H 4 O 、 C 2 H 4 O 2 的Ω均为 1 。 6 、有机物中的卤原子视作氢原子计算Ω。如： C 2 H 3 Cl 的 Ω 为 1 ，其它基如 -NO 2 、 -NH 2 、 -SO 3 H 等都视为氢原子。 4 1 、计算下列分子的不饱和度 Ω C 2 H 6 、 C 3 H 6 、 C 2 H 2 、 C 3 H 4 、 C 6 H 6 、 C 8 H 8 3 、试求 和 （立方烷）的不饱和度。 Ω 0 1 2 2 4 5 立方烷面数为 6 ，Ω= 6－ 1= 5 立体封闭有机物分子 Ω 的计算，其 Ω 比面数少数 1 。 2 、计算下列分子的不饱和度Ω C 5 H 6 Cl 2 C 3 H 8 O 3 （ 2 ） （ 0 ） （ 7 ） （ 5 ） 5 练习 1 、某链烃的分子式为 C 200 H 202 ，则分子中含 有的碳碳叁键最多为 个。 B 50 2 、某链烃的化学式为 C 5 H 8 ，其分子中所含有 的不饱和碳原子数目为（ ） A 、一定为 2 个 B 、 2 个或 4 个 C 、一定为 4 个 D 、 2 个或 3 个或 4 个 6 2 、根据有机物分子的结构简式，数出碳原子个 数、不饱和度Ω，确定分子式。 例题：某有机物分子结构如图所示，回答问题： （ 1 ）该有机物的分子式为 ，为 。 （ 2 ） 1mol 该有机物与 H 2 加成时最多可与 molH 2 加成。 7 C 17 H 12 O 6 7 7 练习：写出 C 3 H 4 O 2 的所有链状稳定的同分异构体 的结构简式。 解析：由不饱和度计算公式得： Ω = (2x+2-y)/ 2 = (2 × 3+2-4)/ 2 = 2 ? 说明分子中可能有一个三键，也可能有两个双键（可 以是 C=C 或 C=O ）。 ? 因此，可以这样书写同分异构体： ? （ 1 ）一个 C=C ，一个 C=O ，则有： CH 2 =CHCOOH 和 HCOOCH=CH 2 ? （ 2 ）两个 C=O ，则有： OHCCH 2 CHO 和 CH 3 COCHO 。 ? （ 3 ）一个三键，可能是： HC≡C － CH(OH) 2 但同一碳上含两个羟基，不稳定结构。 8 例题：Ａ是一种酯，分子式为Ｃ 14 Ｈ 12 Ｏ 2 ，它由醇Ｂ和 羧酸Ｃ经酯化生成，Ａ不能使溴水褪色，Ｂ经氧化得Ｃ， 写出Ａ、Ｂ、Ｃ的结构简式。 解析：由不饱和度计算公式得： Ω= (2 × 14+2-12)/2 = 9 ， C 、 H 比和 Ω 很大，推断分子中可能含 2 个苯环 ( Ω=2 × 4=8) ，同时含 羰基 C=O （ Ω=1 ） ，但不含 C=C ， A 水解产生相应羧酸和醇。 C H 2 O H O C H 3 C-OH O= C-O O= OH 2 C C H 2 O H A （苯甲酸苯甲酯） B （苯甲醇） D （苯甲酸）