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芳基亚磺酸作为亚砜基化试剂在有机合成中的应用 摘要 芳基亚磺酸作为亚砜基化试剂在有机合成中的应用 摘要：亚砜是重要的含硫有机化合物，在有机化学中扮演着重要的角色。它们作 为有机合成中的多功能结构部分，广泛应用于药物、塑料、精细化工等领域。此 外，手性亚砜作为手性辅助剂和配体已被应用到不对称合成中。因此，亚砜类化 合物的合成引起化学家的广泛兴趣。尽管亚砜具有广泛的用途，但是直接合成亚 砜类化合物仍然是一种挑战。除了对硫醚选择性氧化，亚磺酰基衍生物与有机金 属试剂的亲核取代反应也是合成亚砜的重要方法。然而，苛刻的反应条件以及多 步合成限制了这些方法的应用。因此，发展直接、高效、高选择性的方法来制备 多样性的亚砜类化合物是化学家们追求的方向。本文以廉价易于制备的芳基亚磺 酸为起始原料，开发出温和条件下分别实现二芳基亚砜、间芳基硫醚砜以及 β - 磺酰化烯基亚砜的高效合成。主要内容如下： 1、我们开发出一种新颖、高效的方法，选择性地制备功能化的二芳基亚砜和间 芳基硫醚砜。在温和的条件下进行，以芳基亚磺酸和芳烃为原料，三氟化硼乙醚 为添加剂，通过不寻常的亚磺酰正离子，选择性得到二芳基亚砜和间芳基硫醚砜 类化合物。同时该方法具有官能团兼容性好，反应产率较好等优点。 2、我们以廉价易得的芳基亚磺酸和炔烃为原料，实现了一种新颖、高效的炔烃 的双官能团化反应，合成了β -磺酰化烯基亚砜类化合物。该方法无需加入催化剂 和添加剂，为取代烯基亚砜类化合物的合成提供了操作简单、条件温和的反应方 法。 关键词：芳基亚磺酸、亚砜、β -磺酰化烯基亚砜 I Application of arylsulfinic acid as sulfoxidation reagent in organic synthesis Abstract Application of arylsulfinic acid as sulfoxidation reagent in organic synthesis Abstract: Sulfoxides, as important organosulfur compound, play a significant role in organic chemistry. They serve as versatile bulding blocks in organic synthesis and are extensively used in pharamaceutical, plastics and industry of fine chemicals. Furthermore, chiral sulfoxides as chiral auxiliaries and ligands have been used in asymmetric synthesis. Therefore, great interest from chemists have been paid to the preparation of sulfoxides. However, the direct synthesis of sulfoxides remains a challenge. Besides the selective oxidation of sulfides, the nucleophilic substitution of sulfinyl derivatives with organometallic represents the significant method for the preparation of sulfoxides. However, harsh reaction conditions or multistep strategies limited the application of these methods in organic synthesis. Thus, the development of direct and effic