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第一章 糖类化学 糖的概念： 是一类多羟基醛、多羟基酮或是它们的缩聚物或衍生物。糖类是生物界三大基础 物质之一， 是自然界中最丰富的有机物质。 糖类主要存在于植物界， 占植物干重的 50～80％； 动物体中的含量虽然不多，仅占动物干重的 2％以下，但却是动物体赖以取得生命运动所需 能量的主要来源。在人类膳食中，来自糖类的能量占 60～70 ％ 合成糖类的途径： ⑴植物的光合作用；⑵细菌的光合作用；⑶细菌的化能合成作用 糖类的功能： 作为能源、作为碳源、作为结构性物质、细胞识别、免疫活性和信息传递重要 参与者 糖的分类： 单糖（不能再水解的糖）、寡糖（水解成 2-10 个单糖分子）、多糖（高分子） 葡萄糖： 具有五个羟基和一个醛基的乙醛糖。分为 D 型（天然）和 L 型。开链式结构和环状 结构（醇与醛反应生成半缩醛） 基团在左 L 型，基团在右 D 型；基团异侧α型，基团同侧β型； 变旋现象： 葡萄糖在溶液中开链式与环式结构，两者互变，有变旋现象。 α-D- 葡萄糖 → D-葡萄糖 → β-D- 葡萄糖 单糖的理化性质： 物理性质： ①溶解度：易溶于水，在热水中溶解度更大，单糖不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。 ②甜度：相对甜度 蔗糖＞果糖＞葡萄糖＞乳糖。 ③旋光性：一切单糖都具有不对称碳原子，所以一切单糖都具有旋光性。 [ α]= α/Lc 化学性质： ①氧化反应：还原糖能被弱氧化剂班氏试剂氧化生成砖红色沉淀；醛糖可以使溴水褪色，酮 糖不行。 ②还原反应： D-葡萄糖在 Na-Hg和 H2条件下还原成 D-山梨醇。 ③异构化反应（与碱的作用）： D-果糖在稀碱作用下生成 D-甘露糖和 D-葡萄糖。 ④成脂反应：环状葡萄糖在磷酸作用下可酯化生成 1- 磷酸葡萄糖或 6- 磷酸葡萄糖。 ⑤成苷反应（半缩醛羟基与醇、酚羟基脱水成苷）：环状葡萄糖在甲醇作用下可生成甲基葡 萄糖苷。 ⑥与强酸共热生成糠醛 糖的定性测定方法： 单糖的理化性质（ 6）与强酸共热生成糠醛 糠醛或羟甲基糠醛能与酚类物质作用产生各种有色物质，可用作糖的定性测定。 颜色反应（与班氏试剂反应生成砖红色沉淀） 重要的单糖： D-葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖与脱氧核糖。 口诀： 葡糖 3 左有一羟、似葡 2 酮是果糖、半乳 3，4 偏左方、核糖尽右 2 脱氧。 寡糖： 麦芽糖（有还原性，分子中存在全缩醛羟基；分解成二葡糖）、乳糖（有还原性，能 被班氏试剂氧化；分解成半乳糖 +葡糖）、蔗糖（非还原糖，分解成葡糖 +果糖）。 多糖： 淀粉（分直链淀粉和支链淀粉；无还原性；水解成葡糖；与碘产生蓝色）、糖原。 美拉德反应等式（重点）：单糖分子中（羰基）与氨基酸（氨基）发生反应，生成各种挥发 性和非挥发性的化合物， 同时也生成一些褐色的多聚体， 这是在食品科学中应用极为广泛的 美拉德反应。 糖酵解（重点， 10 步反应）： 是指在 细胞液中 酶将葡萄糖降解成丙酮酸并伴随着 ATP 生成 的过程。在此过程中，六碳的葡萄糖分子经过十多步酶催化反应，分裂为两分子三碳的丙酮 酸，同时使两分子 ADP与 Pi 合成两分子 ATP。糖酵解途径又称己糖二磷酸酯途径 （EMP途径）。 相关酶：己糖激酶、葡萄糖激酶、磷酸己糖异构酶、醛缩酶、烯醇化酶、丙酮酸激酶。 精选文库 糖异生（重点）途径： 糖异生是指生物体将多种非糖物质转变成葡萄糖或糖原的过程。糖异 生部位是肝脏，其次是肾脏。 异生过程基本上是糖酵解的逆过程 ，他们有相同的酶催化，但 是糖酵解中有三步反应是不可逆反应，在糖异生时必须消耗更多能量绕过这三