典型药物苯唑西林钠化学名为.pptVIP

第八章抗生素 学习要求 重点难点 授课内容 学习小结 课堂练习 学习要求 掌握内容 β-内酰胺类抗生素典型药物的名称、化学结构、理化性质 临床用途;氨基糖苷类抗生素的结构特点及其典型药物的 理化性质、临床用途;四环素类抗生素的理化性质;红霉 素及其衍生物的结构特征 熟悉内容 β内酰胺类抗生素的分类、基本结构、作用机制:大环内 酯类抗生素的结构特征与理化性质;四环素类抗生素的基 本结构特征。 了解内容 非经典β-内酰胺类抗生素和β-内酰胺酶抑制剂。 重点难点 重点 典型药物:青霉素、苯唑西林钠、阿莫西林、头孢 氨苄、头孢噻肟钠、氯霉素的化学结构或结构特点、 理化性质及临床用途 难点 典型药物的化学结构和结构特点。 授课内容 第一节β内酰胺类抗生素 第二节大环内酯类抗生素 第三节氨基苷类抗生素 第四节四环素类抗生素 第五节氯霉素类抗生素 第六节利福霉素类抗生素 第七节其它类抗生素 第一节β-内酰胺类抗生素 概述 β-内酰胺类抗生素是目前临床上治疗感染性疾病的 重要药物。该类药物包括青霉素类、头孢菌素类、青 霉烯类、单环内酰胺类和β-内酰胺酶抑制剂,它们 的共同特点是具有抗菌活性部分β—内酰胺环。6氨 基青霉烷酸为青霉素的基本结构,其中有3个手性碳 原子,绝对构型为2S、5R、矾R的异构体。7-氨基头孢 烷酸为头孢菌素类的基本母核,绝对构型为6R、7R异 构体。 二、青霉素类 H CH3 CH3 OH 青霉素G 天然青霉素是霉菌属的青霉菌经发酵而得,共 有7种成分,以青霉素G的临床应用价值最高 (一)天然青霉素类的共同特性 抗菌 谱窄 不耐酶 不耐酸 青霉素钠 HH CH3 化学名为(2S,5R,6R)3,3二甲基6(2-苯 乙酰氨基)-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0庚烷- 2-甲酸钠盐。又名苄青霉素钠、青霉素G钠 性质 e本品为白色结晶性粉末;无臭或微有特异性臭: 有引湿性 e本品遇酸、碱或氧化剂等即迅速失效,水溶液在 室温放置易失效。 畯本品在水中极易溶解,在乙醇中溶解,在脂肪油 或液体石蜡中不溶 青霉素钠的水溶液遇稀盐酸,即生成白色沉淀, 此沉淀能在乙醇、醋酸戊酯、三氯甲烷、乙醚或 过量的盐酸中溶解。 不耐酶 CHa -CO HOOC COOH COOH COOH 青霉噻唑酸 青霉醛 青霉胺 ■青霉素类的母核是由β-内酰胺环和五元的氢化噻 唑环并合而成,由于张力较大两个环不共平面,因 此β-内酰胺环的羰基与氮上的孤对电子对不能形成 共轭,易受到亲核或亲电性试剂的进攻,导致β-内 酰胺环破裂。