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利用基于环糊精和二茂铁的超分子主客体识别构建刺激响
应性纳米载体的研究
中文摘要
近些年来,基于两亲性嵌段聚合物自组装形成的聚合物纳米粒子由于能够增
强疏水抗癌药物分子的水溶性及通过亲水的壳层延长药物在体内的循环时间,因
此作为药物递送系统展现出极大的潜力。相对于传统两亲性嵌段聚合物的复杂合
成过程,利用基于主客体分子间的超分子识别构建的超分子两亲性嵌段聚合物则
能极大降低制备难度。然而,无论是对于传统或超分子两亲性嵌段聚合物而言,
由于在体内循环中会被大量体液稀释从而导致聚合物纳米粒子解组装变得不稳
定而提前释放药物,进而导致对非靶向的正常组织和器官的毒副作用及显著降低
靶向癌症部位的治疗药物浓度。目前,利用交联的纳米粒子及具有高级拓扑结构
聚合物形成的单分子自组装体已成为增强聚合物纳米粒子稳定性的两种主要策
略。在众多高级拓扑结构的聚合物中环状及星状结构聚合物较为重要,其中环状
聚合物更是由于缺少聚合物链的末端而引起的独特性质吸引广泛关注。然而,目
前对于环状聚合物制备的两种主要策略扩环聚合及闭环反应都有其相应的内在
限制。因此非常有必要发展高效便捷的环状聚合物合成策略去简化合成难度。另
外,对于交联而言通常需要引入额外复杂的化学设计及合成过程。为解决以上问
题,我们利用基于环糊精和二茂铁的超分子主客体识别分别发展了一种极其简单
的交联策略及新颖有效的环状聚合物合成方法去增强聚合物纳米粒子的稳定性。
具体内容如下:
1. 在第二章中,我们发展了一种多功能环糊精单元并且通过多功能环糊精
的自交联一锅法制备了具有双重氧化还原刺激响应性稳定的超分子纳米载体。其
中多功能环糊精的空腔能够可逆的随氧化刺激与客体分子二茂铁发生组装及解
组装,并且修饰在环糊精主次面的硫辛酸同样能够以二硫键形式进行可逆的原位
交联。载药交联聚合物展现出更高的稳定性并且具有双重氧化还原响应的药物释
放行为。进一步,通过小鼠体内实验表明该药载相对游离阿霉素而言对BEL-7402
肝癌细胞的裸鼠移植瘤模型表现出较好的肿瘤抑制效果及更低对正常组织的毒
副作用。总的来说,我们成功发展了一种多功能环糊精单元同时实现了一锅法制
备具有双重氧化还原刺激响应性稳定的超分子药载,并且这种超分子药载具有潜
在的临床应用价值。
II
2. 在第三章中,我们通过以星状聚合物(3-PCL-Fc)及环糊精作为双模板可控
合成了类环胶体和环状聚合物。星状聚合物作为第一个模板首先产生一个类环结
构,环的尺寸由星状模板的分子量及交联度决定。通过将环糊精作为第二个模板
限制了环的厚度,使其近似环糊精的高度,因此我们成功将类环结构转变为环状
聚合物。同时利用原子力显微镜(AFM )及透射电镜(TEM )对纳米粒子结构
表征,证明了类环胶体及环状聚合物的成功制备。由于环状结构是由二硫键交联
形成,因此环状结构可在还原条件下结构发生改变从而加速包埋药物的释放。这
种双模板法不仅是对目前类环胶体及环状聚合物合成策略的补充,更是将类环胶
体及环状聚合物实现桥连。
关键词: 药物载体,环糊精,二茂铁,单分子胶束,星形聚合物,环状聚
合物,交联,还原敏感性,氧化敏感性
III
Construction of Stimuli-Responsive Nanocarriers Using
Supramolecular Host/Guest Recognition Based on
Cyclodextrin and Ferrocene
Abstract
In recent years, polymeric nanoparticles derived from the self-assembly of
amphiphilic block copolymers have show great potential as drug delivery systems
owning to the ability of improving the sol
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