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主要命题点为:一是重要官能团的名称,二是有机反应类型,三是有机物的鉴别,四是物质的结构简式或同分异构体的书写,五是化学方程式的书写。预测以上考点将继续成为2012年有机推断与合成的主要考点,并且很可能逐步向综合性、信息化、能力型方向发展 有机推断题解题思路和方法 顺读题,逆推导,利用信息综合找; 突破口,特征好,理清思路细推敲。 有机推断题 a、水或溴的CCl4溶液褪色:C═C或C≡C; b、FeCl3溶液显紫色:酚; c、石蕊试液显红色:羧酸; d、Na反应产生H2:含羟基化合物(醇、酚或羧酸); e、Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2:羧酸; f、Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出:酚; g、NaOH溶液反应:酚、羧酸、酯或卤代烃; h、生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀:醛; i、常温下能溶解Cu(OH)2:羧酸; j、能氧化成羧酸的醇:含“─CH2OH”的结构(能氧化的醇,羟基相“连”的碳原子上含有氢原子;能发生消去反应的醇,羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子); k、水解:酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质; l、既能氧化成羧酸又能还原成醇:醛 有机合成题 常见官能团的引入: a、引入C─C:C═C或C≡C与H2加成; b、引入C═C或C≡C:卤代烃或醇的消去; c、苯环上引入 d、引入─X:①在饱和碳原子上与X2(光照)取代;②不饱和碳原子上与X2或HX加成;③醇羟基与HX取代。 e、入─OH:①卤代烃水解;②醛或酮加氢还原;③C═C与H2O加成。 f、入─CHO或酮:①醇的催化氧化;②C≡C与H2O加成。 g、引入─COOH:①醛基氧化;②─CN水化;③羧酸酯水解。 h、引入─COOR:①醇酯由醇与羧酸酯化;②酚酯由酚与羧酸酐酯化。 * * * * * * * * 有机化学推断与合成 高三化学组 考试说明: 1、理解基团、官能团概念并能够识别基团、官能团。 2、以一些典型的烃类化合物和烃类衍生物为例了解官能团在化合物中的作用,掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。 3、 综合应用各类有机化合物的不同性质,进行区别、鉴定、分离、提纯 或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应,合成具有指 定结构简式的产物。 解题思路 一是剖析题意,分析已知信息条件 和推断内容,弄清被推断物和其 它有机物关系。 二是抓好解题关键找出解题突破 口,然后联系信息和有关知识, 应用规律进行逻辑推理或计算分 析,作出正确的推断。 突破口一:物质的转化关系 突破口二:反应的特征条件 突破口三:物质的特征性质 突破口四:物质结构简式 突破口五:题目所给的信息 有机推断的突破口 ① A B C O2/催,加热 O2/催,加热 有 有 有 ③ A B C 浓硫酸 加热 有 有 有 ② A B C H+ 加热 或 A B C NaOH 加热 H+ A 有 B 有C 有 衍变关系 官能团 ☆熟练掌握主要有机物之间的相互衍变关系 2、以特征反应试剂作为推断突破口 ①H2 : C=C 、 、 、—CHO 、 C=C C— O ②Na: 醇、酸、酚等含-OH化合物 ③与NaHCO3或Na2CO3反应生成CO2: 含—COOH ④新制Cu(OH)2: 含—CHO ⑤银氨溶液: 含—CHO 反应条件 可能官能团 NaOH水溶液 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 (-X) (-COO-) NaOH醇溶液 卤代烃消去(-X) Cl2(Br2)/光照 烃基或苯环侧链的烃基 O2/Cu、加热 醇羟基 (-CH2OH、-CHOH) 稀硫酸或H+ ①酯的水解 (-COO-) ②二糖、多糖的水解 H2、催化剂 加成 (碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 羰基、苯环) 与醇消去反应条件的区别 醚 醇 醛 酸 酯 卤代烃 烷烃 烯烃 炔烃 有机物的重要转化关系: 发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀 有醛基 与NaHCO3溶液反应产生CO2气体 有羧基 与钠反应产生H2 有醇羟基或酚羟基或羧基 使Br2的四氯化碳溶液褪色 有碳碳双键或碳碳三键 遇FeCl3溶液显紫色 有酚羟基 ☆ 熟练掌握各种碳碳键、碳氢键和主要官能团的性质 反应现象 官能团 解有机推断题的方法与技巧 1、审题——仔细读题、审清题意,明确已知条件,挖掘隐蔽条件。 2
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