2018-2019学年高中化学选修五人教版：专题讲座(六)卤代烃的生成及在有机合成中的应用.docxVIP

???????????????????????名校名 推荐??????????????????? 专题讲座 (六) 卤代烃的生成及在有机合成 中的应用 一、卤素原子的引入 在烃分子中引入卤素原子，一般有下列两条途径： (1)烃与卤素单质的取代反应，如： 光照 CH 3CH 3＋Cl2――→HCl ＋ CH 3CH 2Cl 催化剂 Br＋HBr ＋Br2 ――→ (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应，如： CH 2===CH —CH 3＋Br2―→CH 2Br— CHBr —CH 3 催化剂 CH ≡CH ＋HCl ――→ CH 2===CHCl 二、卤代烃在有机合成中的应用 1．由一卤代烃转化为醇。 (1)直接水解生成一元醇。 如： CH 3 2 ＋ NaOH 水 32 OH ＋ NaCl ――→ CH Cl △ CH CH (2)生成二元醇：先消去，再加成，然后水解。 如： CH 3 醇 2 2↑＋ KCl ＋H 2 2— Cl＋KOH ――→ CH ===CH CH △ O ＋Cl2―→CH 2 — 2 CH 2===CH 2 Cl CH Cl CH 2Cl—CH 水 2Cl＋2NaOH ――→CH 2OH —CH 2OH ＋2NaCl △ 2．在碱性环境下和其他阴离子发生取代反应。 如： CH 3 － OH － 32 ＋ － 2— Cl＋CN ――→ Cl